Большое количество дубильных веществ обладающих противовоспалительным. Танины – что это

Пенообразующие вещества (ПАВ) – поверхностно активные вещества Используются в качестве очищающих и дезинфицирующих агентов. Необходимы для обеспечения равномерного распределения пасты в труднодоступных местах полости рта, а также для дополнительного удаления налета

Ароматические вещества Используются для улучшения вкусовых качеств зубной пасты, определяют приятный аромат. Наиболее распространены отдушки мяты, корицы, эвкалипта, оказывающие освежающее действие.Все зубные пасты, представленные на нашем рынке делятся на:

Дубильные вещества Данная группа растительных полифенолов обладает вяжущим вкусом и способностью «дубить» невыделанную шкуру, превращая ее в кожу. На воздухе они окисляются, образуя флобафены – вещества, окрашенные в бурый цвет, и теряют дубильные свойства.Дубильные

Питательные вещества Прежде чем говорить о той пище, которую можно есть ребенку, необходимо обсудить наиболее важные химические вещества, из которых она состоит, и то, как они используются организмом.Организм ребенка можно сравнить со строящимся зданием. Требуется

3597 2018-09-22

Что такое дубильные вещества?

Дубильные вещества - это природные высокомолекулярные фенольные соединения, широко распространенные в мире растений. Если говорить более простыми словами, то это такие вещества, которые придают разным плодам вяжущий и терпковатый вкус. В зависимости от того, какова их концентрация в определенном растении, у него будет более или менее выраженная терпкость. Терн, хурма, груша, кизил - припоминаете характерный вкус этих фруктов и ягод? Все дело именно в наличии дубильных веществ.

Какими же свойствами обладают дубильные вещества? Можно сказать большими. Фенольные соединения оказывают влияние на органическую среду и устраняют влияние микроорганизмов. Дубильные вещества растений характеризуются особым вяжущим вкусом и подразделяются на органические и минеральные. Органические бывают растительного и животного происхождения.

Какие растения содержат больше всего дубильных веществ?

• Кора дуба
• Корневища змеевика
• Корневища лапчатки
• Корневища и корни кровохлебки
• Плоды черники
• Плоды черемухи
• Соплодия ольхи
• Корневища бадана
• Лист скумпии
• Лист сумаха
• Черный чай
• Зеленый чай
• Кизил
• Хурма
• Черная смородина

Доказанной эффективностью обладают дубильные вещества в чае . Их гораздо больше в чайных листьях, чем даже во фруктах. Кстати, в зеленом чае его концентрация достигает 10-30%, в черном - 5-17% . Известно, что благодаря наличию танина напиток работает как антибиотик и активное дезинфицирующее средство, а также помогает нейтрализовать в организме радиоактивный стронций .

Танины также содержатся в натуральном кофе , которые и придают ему горький вкус и терпковатое послевкусие. Немало дубильных веществ в красном вине, которые дают организму витамины и аминокислоты . Есть они и в коньяке, благодаря которым улучшается усвоение витамина С.

Влияние дубильных веществ на организм человека

Дубильные вещества влияние на организм человека оказывают довольно заметное. В первую очередь, отмечается их вяжущее свойство. Оно проявляется в самых разных областях. Танины при правильном употреблении благополучно достигают кишечника и помогают справиться с его расстройствами, дисбактериозом , диареей.

Дубильные вещества при взаимодействии с белками, вызывают их частичное свертывание, и создают водонепроницаемую защитную альбуминатную пленку (дубление), на чем основано их бактерицидное и противовоспалительное действие на слизистых оболочках и раневых поверхностях.

Польза для пищеварения

Дубильные вещества положительно влияют на работу желудочно-кишечного тракта в целом. В частности, они подавляют деятельность болезнетворных микроорганизмов, способствуют выведению вредных отложений, помогают наилучшему усвоению полезных соединений.

Очищение организма

Активные вещества танины способствуют и общему очищению организма. Они выводят из него самые разные типы токсинов и шлаков. Эти соединения способны помочь даже при радиационном облучении.

Кровоостанавливающие свойства

Особо выделяется и кровоостанавливающее свойство дубильных веществ. Оно активно используется в самых разных случаях. Танины помогают остановить как внешние, так и внутренние кровотечения . Поэтому их применяют при обильных менструациях , геморрое, кровоточивости десен и повреждениях кожных покровов - порезах и других ранах.

Противовоспалительное действие

Обладают дубильные вещества и противовоспалительными свойствами. Они защищают ткани от инфекций, уничтожают болезнетворные бактерии , останавливают воспалительный процесс. Таким образом, их широко используют в медицине при лечении самых разных недугов. Особенно эффективны танины против воспалений в ротовой полости и горле, поскольку в данном случае происходит непосредственное воздействие путем полоскания . Когда требуется лечение кишечных или желудочных заболеваний, необходимо пить лекарственные отвары натощак и между приемами пищи, чтобы активные соединения беспрепятственно достигли того или иного органа. Конечно, дубильные вещества эффективно справляются и с воспалительными процессами на коже. В частности, они способствуют устранению угревой сыпи и некоторых дерматологических заболеваний. В этих случаях применяются специальные мази и лосьоны с танинами.

Кроме того, дубильные вещества имеют следующие полезные свойства:

• Устраняют камни в почках .
• Делают кровеносные сосуды более эластичными.
• Лекарства , в составе которых имеются дубильные вещества, используются при заболеваниях носа и глаз (в виде капель) .
• Продукты питания с данными веществами благоприятно действуют в профилактике отложения солей тяжелых металлов, при поносе, радиоактивном поражении.
• Их применяют для полоскания ротовой полости и горла при таких болезненных воспалительных заболеваниях как стоматит, ангина , фарингит и пр.
• За счет того, что дубильные вещества способны эффективно обеззараживать и блокировать влияние патогенной микрофлоры, растворы с этими веществами применяют в качестве компрессов при ссадинах, порезах, ожогах .
• Если развилось отравление организма, сопровождаемое серьезной интоксикацией , они помогут связать и вывести вредные вещества. С алкалоидами и солями тяжелых металлов танины создают нерастворимые соединения, благодаря чему те перестают оказывать негативное воздействие . Дубильные вещества - эффективное противоядие при отравлении

Дубильные вещества – это, конечно же, не производное от могучего дерева дуб. Своим названием они обязаны высокомолекулярным фенольным природным соединениям, которые наделены вяжущими и дубящими свойствами, и довольно широко распространены в мире растений. Они есть в древесине, коре, листьях, корнях и плодах растений. Фенольные соединения, с точки зрения биологии, являются выделениями растений – мочевиной. Со временем, накапливаясь на определенных участках, они образуют наросты. Какими же свойствами обладают дубильные вещества? Можно сказать большими. Фенольные соединения оказывают влияние на органическую среду и устраняют влияние микроорганизмов. Дубильные вещества растений характеризуются особым вяжущим вкусом и подразделяются на органические и минеральные. Органические бывают растительного и животного происхождения.

Когда же человечество подошло к пониманию важности дубильных веществ?

Смело можно утверждать, ещё на заре зарождения этого самого человечества. Холод во все времена был «не тётка» и жизненной необходимостью было одеть замерзающие племена в шкуры убитых животных. Это и спасало от холода, и было первой одеждой человека, не считая, конечно же, фигового листочка Адама. Но соплеменники столкнулись с одной важной проблемой – шкуры, тех самых убиенных животных, источали ужасный запах и, к тому же, становились непригодными к ношению из-за своей жесткости.

Время шло, люди приобретали небольшой опыт в разделке кож, начали соскабливать все ненужное с поверхности и сушить их. Но, все равно, ломкость после высыхания присутствовала, и тогда люди начали натирать шкуры жиром, а для придания им эластичности - мять. Но и эти попытки успехом не увенчались.

Путем креативных экспериментов, то есть методом проб и ошибок, удалось выяснить, что некоторые части растений наделены удивительными свойствами, они делают обрабатываемую кожу мягкой, прочной и долговечной. Вот эти самые вещества, способные превратить кожу в материал для дальнейшего использования, и стали собственно называть дубильными. Но, вполне возможно, что дуб таки послужил основанием для их названия, так как кара дуба, чаще всего, использовалась для этих целей, как источник танина.

Свойства растительных дубильных веществ

Выделяемые из растений дубильные вещества, как правило, аморфны и не наделены выраженной кристаллической структурой. Характеризуются отчетливой кислотной природой и способностью дубить кожу. Это было само полезное качество дубильных веществ.

Последующие эксперименты выявили особые свойства дубильных веществ. Они обладают бактерицидными, вяжущими, противовоспалительными и кровоостанавливающими свойствами. Повсеместное их применение не заставило себя ждать, их начали применять и наружно, и вовнутрь. Выявился очень интересный факт, дубильные вещества, оказывается, имеются и в овощах, и фруктах, и ягодах, и многих травах.

Польза дубильных веществ

В виде полоскания дубильные вещества применяют в лечении стоматита, ангины, фарингита, в виде компрессов – при порезах, ссадинах и

Продукты питания с данными веществами благоприятно действуют в профилактике отложения солей тяжелых металлов, при поносе, радиоактивном поражении.

Замечательно себя показывают, как противоядие.

Тонизирующий чай применяется при заболеваниях носа, горла, при глазных заболеваниях, в качестве капель.

Дубильные вещества содержит и коньяк, который улучшает восприятие витамина C.

Танины (дубильные вещества) входят в состав натурального кофе и определяют его горький вкус. Кстати, танин, находит свое применение в производстве чернил, в медицине, красильном деле, для получения пирогаллола и галловой кислоты. Танины придают кровеносным сосудам эластичности.

Хочется отметить лавровый лист, которому большинство домохозяек находят применение при готовке блюд. В нем также присутствуют дубильные вещества. Настой лаврового листа благоприятен при проблемах желудочно-кишечного тракта, при кровотечениях, при менструальных циклах и климаксе. Рекомендуют настой и медики, как метод устранения камней в почках.

Любители айвы даже не догадываются, что в ее составе находятся такие вещества, как эпикатехин и катехин, которые очищают кишечник от гнилостных отложений и токсинов, связывают канцерогенные соединения в организме, противодействуют развитию метастаз и дивертикулиту.

Отдельно хочется сказать о лекарственных травах, в которых, очень много дубильных веществ.

Вред дубильных веществ

1. Избыточное употребление дубильных веществ, провоцирует запоры, не стоит об этом забывать.
2. Лучше всего употреблять продукты, которые богаты дубильными веществами - натощак либо в отрезках между едой. В противном случае они взаимодействуют с белками пищи, совершенно не достигая слизистой оболочки желудка и кишечника.

Дубильные вещества или танины содержатся в различных частях некоторых растений. Эти элементы оказывают активное влияние на организм человека, поэтому их свойства используются в медицинских целях. В целом, дубильные вещества можно смело назвать полезными, но при определенных условиях они могут причинить и вред. Поэтому так важно соблюдать простые правила при употреблении продуктов питания, богатых танинами.

Что такое дубильные вещества?

Присутствие дубильных веществ в овощах, фруктах, травяных отварах и других натуральных напитках легко определить. Они отличаются терпким, вяжущим вкусом. Танинами богаты черемуха, хурма, айва, виноград, черника, гранат, лавровый лист, натуральный кофе, черный и зеленый чай. Что касается средств фитотерапиии, то дубильные вещества можно найти в коре дуба и ивы, в разных частях вереска и бука, в листьях и почках вишневых и смородиновых кустов.

Дубильные вещества: дают вяжущее, кровоостанавливающее, противовоспалительное, очищающее действие, полезны для пищеварения

Влияние дубильных веществ на организм

Вяжущие свойства дубильных веществ

Дубильные вещества влияние на организм человека оказывают довольно заметное. В первую очередь, отмечается их вяжущее свойство. Оно проявляется в самых разных областях. Танины при правильном употреблении благополучно достигают кишечника и помогают справиться с его расстройствами, дисбактериозом, диареей.

Польза для пищеварительной системы

Дубильные вещества положительно влияют на работу желудочно-кишечного тракта в целом. В частности, они подавляют деятельность болезнетворных микроорганизмов, способствуют выведению вредных отложений, помогают наилучшему усвоению полезных соединений.

Очищение организма

Активные вещества танины способствуют и общему очищению организма. Они выводят из него самые разные типы токсинов и шлаков. Эти соединения способны помочь даже при радиационном облучении.

Кровоостанавливающие свойства танинов

Особо выделяется и кровоостанавливающее свойство дубильных веществ. Оно активно используется в самых разных случаях. Танины помогают остановить как внешние, так и внутренние кровотечения. Поэтому их применяют при обильных менструациях, геморрое, кровоточивости десен и повреждениях кожных покровов – порезах и других ранах.

Противовоспалительное действие

Обладают дубильные вещества и противовоспалительными свойствами. Они защищают ткани от инфекций, уничтожают болезнетворные бактерии, останавливают воспалительный процесс. Таким образом, их широко используют в медицине при лечении самых разных недугов. Особенно эффективны танины против воспалений в ротовой полости и горле, поскольку в данном случае происходит непосредственное воздействие путем полоскания. Когда требуется лечение кишечных или желудочных заболеваний, необходимо пить лекарственные отвары натощак и между приемами пищи, чтобы активные соединения беспрепятственно достигли того или иного органа.

Конечно, дубильные вещества эффективно справляются и с воспалительными процессами на коже. В частности, они способствуют устранению угревой сыпи и некоторых дерматологических заболеваний. В этих случаях применяются специальные мази и лосьоны с танинами.

Вред дубильных веществ

В некоторых случаях дубильные вещества могут нанести и вред организму. Это происходит при чрезмерном употреблении богатых ими продуктов. Так, происходит замедление перистальтики кишечника, стул становится более твердым. Постепенно возникает запор. К счастью, такая проблема носит временный характер – нужно лишь своевременно ее выявить и принять необходимые меры.

Употребление продуктов с содержанием дубильных веществ

Чтобы получить только пользу от богатых танинами продуктов и лекарственных растений, важно правильно их употреблять. В первую очередь, следует избегать любых злоупотреблений. Если вы используете лекарственные средства с дубильными веществами для лечения внутренних органов или в целях очищения организма, то принимайте их натощак. В противном случае танины вступят в реакцию с белками, содержащимися в пище, и не смогут достигнуть цели.

Кроме всего прочего, используя дубильные вещества в лечебных целях, обязательно проконсультируйтесь с доктором. Он определит продолжительность лечения и дозировки, а также даст рекомендации относительно времени приема лекарственных средств.

Дубильные вещества играют важную роль в формировании крепкого здоровья. Они содержатся в некоторых продуктах, которые часто присутствуют практически на каждом столе. Чтобы извлечь из них только пользу, помните о том, что все хорошо в меру. Используя же танины в лечебных целях, соблюдайте правила приема лекарств и следите за своим самочувствием.

Танин, эллагогендубильная кислота, дубодубильные кислоты, кинодубильная кислота, маклурин - все это дубильные вещества. Они содержатся в ягодах, плодах и овощах. Могут оказывать положительное действие на организм, но также раздражать желудок.

Польза дубильных веществ:

• вывод канцерогенных соединений;
• профилактика воспалений в желудочно-кишечном тракте;
• лишают пищи бактерий на поврежденных участках кожи и слизистых.

Быстрый переход:

• Продукты с дубильными веществами
• Особенности дубильных веществ

Продукты с высоким содержанием дубильных веществ

Продукты с дубильными веществами - это хурма, черника, кизил, айва, черная смородина, куркума, чай, кофе. Большинство этих соединений способствуют снижению выработке секретов ЖКТ, имеют противовоспалительное действие на слизистую желудка. При высокой концентрации проявляют вяжущий (запоры) или раздражающий (изжога) эффект. В любом случае дубильные вещества, состоящие из флавоноидов, таннинов, полифенолов, катехина, эпикатехина, ускоряют всасывание питательных веществ. В нормальных дозах дубильные вещества защищают слизистую от раздражений.

Лекарственные травы с дубильными веществами - это черемуха, береза, кора дуба, зверобой, пижма, ревень. Все эти растения обладают бактерицидными, кровоостанавливающими, вяжущими свойствами.

Зеленый чай является отличным средством против стафилококков, тифозных палочек, дизентерии. Дубильные вещества в этом виде чая (танин, катехин со свойствами витамина P) останавливают активную мутацию клеток и снижают риск развития онкологических заболеваний. Если чай слишком сильно раздражает желудок, то заваривать его следует холодным. Так в напиток попадет меньше дубильных веществ.

Особенности дубильных веществ

• Разрушаются при замораживании продуктов.
• Измельчать плоды, овощи и ягоды с танином нужно ножами из нержавеющей стали, иначе вещество даст реакцию с солями железа и окрасится в черно-зеленый или черно-синий цвет.
• Фрукты и ягоды с дубильными веществами употребляют между приемами пищи или натощак. Эти элементы быстро связываются с белками и не успевают достигнуть слизистой желудка и кишечника, если есть их после еды, а значит и полезного эффекта не будет.
• Переизбыток танина приводит к запорам.

Теотанин в зеленом чае - это антиоксидант и профилактика онгологии

В медицине растения с дубильными веществами и лекарства на их основе назначают при заболеваниях желудочно-кишечного тракта и отравлении солями металлов и растительными ядами. Наружно их применяют в том числе при ожогах и кровотечениях.

Дубильные компоненты входят в рецепты для полоскания при ангине и заболеваниях десен, хорошо работают против поноса, геморроя, обморожения.

Танины, или дубильная кислота, – это водорастворимые полифенолы (сложные природные органические соединения), которые содержатся во многих растительных продуктах.

С французского название переводится как «дубление кожи», что и определяет одно из главных способностей вещества.

Общая характеристика

Танины представляют собой порошок желто-коричневого цвета. Это вещество часто находят в растениях, преимущественно в корнях, коре деревьев, листьях, некоторых плодах. Высокие концентрации содержатся в коре дуба.

Растворы танина представляют собой кислоты с вяжущим вкусом. В пищевой промышленности придает продуктам терпкий привкус, определенный цвет и аромат. Дубильную кислоту используют в виноделии и пивоварении. А благодаря вяжущим свойствам, нашла применение в медицине – для лечения тонзиллита, фарингита, кожных высыпаний, геморроя.

Растворимые в воде дубящие вещества с соединениями железа образуют темно-синий или темно-зеленый раствор. Это свойство позволяет применять танины для изготовления чернил. В легкой промышленности употребляется для выработки кожи, окрашивания тканей.

Классификация танинов

Учитывая химические свойства, различают 2 группы танинов:

• гидролизуемые (растворятся в воде);
• конденсированные.

Представители первой группы после гидролизации кислотами или ферментами создают галловую и эллаговую кислоты. С химической точки зрения, они представляют собой сложные эфиры фенольной кислоты. Галловая – преимущественно содержится в ревене, гвоздике, а эллаговая – в эвкалиптовых листьях и коре граната.

Конденсированные танины устойчивы к гидролизу, и производятся из флавоноидов. Эти вещества содержатся в коре хны, мужских семенах папоротника, чайных листьях, коре дикой вишни.

Физико-химические свойства

Дубильная кислота – это вещество, которое легко растворяется в воде, почти так же без проблем соединяется со спиртом и немного хуже содействует с глицерином. Танины хорошо разводятся ацетоном и щелочной субстанцией, умеренно растворимы в хлороформе, этилацетате и других веществах. В химических реакциях с соединениями железа дают пурпурный, фиолетовый или черный осадок. Соединяясь с водой, производят коллоидные растворы, а под влиянием кислорода окисляются и приобретают темный цвет. Под воздействием высоких температур (до 200 градусов по Цельсию) танины не плавятся, а обугливаются. Этот процесс сопровождается выделениями пирогаллола и пирокатехина. Большинство дубильных веществ являют собой оптически активные соединения.

Натуральные и синтетические танины: в чем разница

В природе дубящие вещества содержатся практически во всех растениях, но наивысшая концентрация найдена в двудольных (в корнях, плодах, листьях и семенах). Кстати, растения, содержащие танины, менее подвержены «атакам» насекомых. Высокие концентрации вещества есть в частицах дуба, каштана, какао и даже в плодах хурмы. Находили это вещество и в яблоках, ягодах ежевики, в цветах ромашки, зверобое, шалфее. Часто встречается в мхах, хвощах, папоротниках и плаунах. Но все же максимальное содержание танинов – от 50 до 70 процентов – хранят в себе шишкообразные наросты на деревьях, именуемые галлы.

Для промышленности вещество в виде светлого порошка получают чаще всего из дуба или акации. Что касается дубовой коры, то, как правило, используется гладкая «кожа» дерева, не старше двух десятилетий. В ней дубильные вещества – это почти 10-20 процентов от состава, а в химической формуле есть пирогаллол и пирокатехин. Больше чем половину от общего веса чернильных орешков занимает дубильная кислота. Также в качества источника этого вещества издревле использовали листья горных растений-кустарников сумаха и скумпии. Чаще всего дубящие вещества из этих растений добывали жители Кавказа и Крыма. Другие растительные источники танинов: черемуха, кровохлебка лекарская, змеевик, черника, ольха.

Ученые установили интересный факт: содержание танина в растениях не является статическим показателем. Концентрация вещества способна меняться не только в разные сезоны, но даже на протяжении светового дня. Так, максимальное содержание дубильной кислоты в растениях наблюдается в весенние месяцы, пик концентрации – во время бутонизации. Кроме того, известно, что в ранние часы растение также содержит больше танина, чем в полдень, а к вечеру концентрация опять повышается.

Человечество использует танины уже на протяжении нескольких веков. И за это время химики, изучив свойства натурального вещества, научились производить его синтетический аналог. Химический продукт сохранил способности природных танинов, но, кроме этого, он полностью очищен от примесей (есть в натуральном), а его консистенция позволяет применять вещество в максимально точной дозировке. Ну и конечно, срок хранения «химических» танинов значительно превышает «живучесть» натурального вещества.

Но синтетические танины появились сравнительно недавно. Еще в середине прошлого столетия никто и подумать не мог, что источником дубящего вещества может быть что-то иное, кроме растительных компонентов. Год рождение лабораторного танина – 1950-й. И именно эта вариация вещества нашла свое активное применение в медицине.

Дубильная кислота в качестве лекарства

Дубящие вещества обладают рядом полезных свойств, которые позволили применять танины в медицинской практике. В частности их способности, напоминающие действие антибактериальных, противовоспалительных и кровоостанавливающих средств, не остались вне внимания врачей. Также применяют это вещество для выведения токсинов и солей тяжелых металлов, или как вяжущее средство при расстройствах желудка.

Эффективны танины при лечении воспалений (особенно в полости рта) и кожных болезней (вызванных бактериями, воспалениями и инфекциями), применяются для снятия интоксикации (вызванной тяжелыми металлами).

И что самое важное – безопасны для применения на время беременности, лактации, а также для младенцев. Кроме того, улучшают свертываемость крови и укрепляют сосуды, а также известны как вещества, способствующие лучшему усвоению витамина С.

Кремы на основе танинов избавляют от отеков и зуда, а дубильное вещество в форме порошка используют в качестве добавки для ванн.

Свойства медицинского танина:

• снимает зуд;
• лечит разного рода воспаления;
• избавляет от микробов, вызывающих болезни;
• предотвращает обезвоживание эпидермиса;
• борется с вирусами при экземах, герпесах, ветряной оспе;
• заживляет послеоперационные раны;
• применяется в урологии, гинекологии, проктологии;
• эффективен для заживления ожогов первой степени;
• действенное лекарство при дерматозах у детей.

Меж тем, стоит отметить, что в качестве лекарства применяют не только синтетический аналог вещества. Народная медицина нередко прибегает к использованию растений, богатых дубильной кислотой. Например, калган (корень) лечит диарею, каштан укрепляет стенки сосудов, эвкалипт является действенным средством при простуде. Кроме того, благотворно влияют на организм желуди (используют как заменитель кофе) и сумах (в восточной кухне применяют как специю). Подобными положительными влияниями на организм обладает большинство растений, богатых танинами.

«Темная» сторона дубящих веществ

Слишком активное потребление продуктов, содержащих дубящие вещества, чревато не самыми приятными последствиями. В частности, возможны нарушения пищеварения, дисфункция печени или почек. Под влиянием танинов возможно раздражение стенок кишечника. Избыток дубильной кислоты препятствует правильному усвоению полезных минералов, в частности железа, что чревато развитием анемии.

С особой осторожностью к этим веществам важно отнестись людям, чей организм не воспринимает танины. В противном случае возможны аллергии с весьма серьезными последствиями. Также избегать таниносодержащие продукты важно лицам с сердечной недостаточностью и нестабильным артериальным давлением. Чрезмерное потребление танинов может вызвать дисперсию и нарушить аппетит.

Продукты богатые дубящими веществами

Наверное, если бы кто-то захотел составить полный список продуктов, содержащих танины, пришлось бы переписать почти всех представителей земной флоры, так как практически все растения в той или иной концентрации в разных своих частях содержат дубящие вещества. Мы же назовем только наиболее популярные продукты, в которых концентрация танинов близка к максимальным показателям.
Напитки: чай, какао.

Ягоды: виноград (темных сортов), черная смородина, кизил, черемуха, гранат.

Фрукты: айва, хурма.

Овощи: ревень, красная фасоль.

Орехи: грецкие, миндаль.

Специи: корица, гвоздика.

Кроме того, мощные кладези танинов есть в желудях, каштанах, эвкалипте, корне галангала и в темном шоколаде.

В качестве пищевой добавки

В пищевой промышленности танины известны как добавка Е181 (стабилизатор, эмульгатор, краситель) – порошок желто-коричневого цвета с вяжущим привкусом и специфическим запахом. В качестве сырья для Е181 служат экстракты растений рода сумах и галлы.

Свою популярность в пищевой промышленности вещество заработало благодаря способности придавать вяжущий привкус. Помимо этого, активно применяется благодаря умению защищать кожуру овощей и фруктов от гниения или высыхания. Если говорить о влиянии на вкусовые рецепторы, то это вещество некоторой мерой напоминает глутаминовую кислоту, а продуктам питания придает специфический привкус чабра. Также дубильную кислоту в форме Е181 применяют в качестве осветлителя для пива, вина и других продуктов.

Танины в вине

Если вы принадлежите к любителям вина, то, наверное, слышали о так называемых танильных напитках. Хотя не исключено, для многих остается загадкой, что это такое – концентрация танина в вине, и какая роль дубящих веществ в виноделии. Сейчас попробуем прояснить, что содержится в вине и почему некоторые из этих напитков вызывают сильную головную боль.

Эффект дубильных веществ легко распознать даже после первого глотка вина – это характерная сухость во рту и терпкий привкус. В зависимости от интенсивности проявления этих эффектов можно говорить об уровне концентрации танинов в напитке.

В состав вина дубильная кислота попадает двумя путями: из определенных сортов винограда и из древесины. Виноградный танин содержится преимущественно в шкуре, семенах и стеблях ягоды. В красных винах его количество значительно выше. Кроме того, концентрация дубящих веществ зависит и от сорта винограда.

Другой путь танинов в бокал вина лежит через древесину. А точнее – бочку, в которой хранился напиток. Дубовые сосуды являются наиболее популярными в виноделии, так как привносят в напиток специфический привкус. Более правильно понять, что такое вкус танина поможет обыкновенный чай. Достаточно заварить крепкий напиток (без подсластителей) и настоять его немного дольше обычного. Первый же глоток такого чая сразу же даст понять все о вкусе танина. Легкая горчинка на средней части языка и терпкая сухость на его кончике – это и есть танин в действии. По сути, черный чай является водным раствором танина.

Концентрация дубильной кислоты в вине зависит не только от того, из каких сортов винограда сделан напиток, а также – как долго кожица, семена и стебли контактировали с соком ягоды. При производстве красных вин для получения более глубокого цвета, ягодная кожура выдерживается в соке более долго. Это объясняет, почему в этом сорте вина находят значительно больше дубящих веществ. Но это не значит, что белые сорта лишены танинов. В них дубильная кислота попадает, прежде всего, из дубовых бочек, и аналогичным образом придает белым винам сухость, терпкость, горчинку.

Но танины в виноделии используют не только для усовершенствования вкуса. В этой сфере дубящие вещества, кроме прочего, играют роль природных антиоксидантов, которые способствуют долгому хранению виноградных напитков. Меж тем, с годами концентрация дубильной кислоты в винах теряется, что сказывается на вкусе напитка, и он становится более мягким.

Но у винных танинов есть и свои недостатки. Некоторые люди реагируют на дубильную кислоту сильными головными болями. Это и объясняет мигрени, которыми страдает часть любителей вина, даже после совсем небольшой порции напитка. Поэтому людям, чувствительным к танину, лучше наслаждаться белыми сортами, дабы не мучатся назавтра.

Танин в чае

Но вино – не единственный напиток, в котором есть танины. В чае концентрация этого вещества также довольно высокая. Дубильная кислота представлена во всех видах напитка, но, как и в случаи с виноградом, некоторые сорта содержат ее больше.

В первую очередь, это касается зеленых сортов. В некоторых из них содержание танина составляет более 30 процентов. Но стоит отметить, что концентрация дубильной кислоты в чайных растениях зависит от нескольких факторов. Во-первых, немаловажно, в каких климатических и природных условиях выращивали продукт. Считается, что в цейлонском, индийском и яванском сортах чая концентрация танинов выше, отсюда – их изумительный терпкий привкус. К тому же, в листьях, собранных в июле или августе, вещества значительно больше, чем в напитках, «рожденных» в мае либо сентябре. Во-вторых, возраст растения также имеет значение: максимальное количество дубящих веществ находят не в молоденьких побегах, а в листьях постарше.

Кстати, дубильная кислота, содержащаяся в чае, химическим составом несколько отличается от своего аналога из других продуктов и синтетического «брата». Чайные танины напоминают витамин Р и действуют укрепляюще на сосуды.

Дубящие вещества и промышленность

Если вспомнить о том, что французское название танинов переводится как «дубление кожи», становится понятно, в какой именно промышленности это вещество используется чаще всего. Дубленки и меха, в которые мы все любим укутываться холодными зимами, – это результат использования танинов. Кроме того, производству разных видов чернил человечество также обязано дубящим веществам. Да и протраву текстильных волокон без танинов тоже трудно представить.

Взаимодействие с другими веществами

Свойства танина ученые продолжают изучать, так как в биографии этого вещества осталось еще много неизвестного. В частности, ученые анализируют, как дубильная кислота влияет на организм, а особенно – как «уживается» с другими полезными элементами.

В настоящее время, например, сочетание танина и кофеина (которое представлено в чае) изучено, пожалуй, больше всего. В этом необычном «коктейле» веществ ученых, в первую очередь, интересовало, почему чай, содержащий в себе довольно высокую концентрацию кофеина, действует на организм расслабляюще. Оказалось, все это заслуга танина, который в сочетании с кофеином, действует на организм не бодряще (как кофе), а наоборот как релакс-средство и вызывает спокойный сон. Но помимо воздействия на нервную систему, танины выступают защитниками для клеток печени. В частности, в оберегающем эффекте дубильной кислоты организм нуждается после злоупотребления алкоголем.

Если говорить о сочетании танина с другими медикаментами, то он хорошо взаимодействует с этиотропными препаратами и антибиотиками.

Танин не принадлежит к веществам, о полезных свойствах которых известно почти всем. Более того, многие вообще не догадываются о существовании дубильной кислоты и ее роли для человека. Меж тем, танины не просто существуют, а значительно облегчают нашу жизнь. И если вы дочитали этот текст до конца, то теперь и вы знаете почти все о роли дубящих веществ.

Дубильные вещества

Дубильные вещества - группа разнообразных и сложных по составу растворимых в воде органических веществ ароматического ряда, содержащих гидроксильные радикалы фенольного характера. Дубильные вещества широко распространены в растительном царстве , обладают характерным вяжущим вкусом. Они способны осаждаться из водного или водно-спиртового раствора раствором клея, а с солями железа давать различных оттенков зелёные или синие окрашивания и осадки (чернильного свойства).

Распространение в природе

История изучения

Несмотря на то что дубильные вещества стали известны уже давно (таннин был впервые получен Дейе и независимо Сегеном в 1797 г. и в руках Берцелиуса в 1815 г. имелся уже в довольно чистом состоянии) и много изучались, к началу XX века они были недостаточно исследованными, и не только химическая натура и строение почти всех их оставалось невыясненными, но даже и эмпирический состав очень многих из них разными исследователями делался различно. Объясняется это легко, с одной стороны, тем, что, будучи в большинстве веществами, не способными кристаллизоваться, они трудно получаются в чистом виде, а с другой - малою их стойкостью и легкою изменяемостью. Глазивец (1867), как и многие другие, считал все Д. вещества за гликозиды или тела, им подобные; однако позднейшие исследования показали, что таннин хотя, по-видимому, и встречается в соединении с глюкозой в альгаробиллах и мироболанах (Zöllfel, 1891), но сам по себе не есть гликозид (H. Schiff 1873), также и Д. кислоты дубовой коры (Etti 1880, 83, 89, Löwe 1881), равно как и очень многие др. Д. вещества, ничего общего с гликозидами не имеют, а получение из некоторых из них сахаристых веществ обусловливалось исключительно нечистотою исследовавшихся препаратов. В настоящее время можно с достаточной уверенностью судить лишь о строении таннина, представляющего ангидрид галловой кислоты (см. и ниже); что же касается других, то в них пока лишь, по-видимому, возможно предполагать, судя по реакциям распадения и некоторым другим, частью ангидридные соединения многоатомных фенолокислот и фенолов, образованные либо по типу простых, либо по типу сложных эфиров, частью ароматические кетонокислоты, являющиеся продуктами конденсации производных галловой кислоты; но часть Д. вещества все же должно и поныне считать за глюкозиды. Ввиду неизвестности строения сама собою понятна невозможность естественной группировки Д. веществ [Собственно Д. вещества выделяются в особую группу органических соединений, обладающих некоторой совокупностью общих признаков, лишь благодаря именно неизвестности их строения. Весьма возможно, что по выяснении последнего они распределятся со временем по различным классам органических соединений, и тогда не представится более надобности и в особом общем названии для них, а нынешнее название "Дубильное вещество", согласно недавнему предложению Рейнитцера, придется, пожалуй, удержать только для тех из них, которые на самом деле способны дубить кожи.]. Деление их по окрашиванию, производимому с солями окиси железа, на железосинящие (Eisenblauende) и железозеленящие (Eisengrünende) ныне оставлено, потому что одно и то же Д. вещество может давать иногда синее, а иногда зелёное окрашивание, смотря по тому, какую взять соль железа, а сверх того, окрашивание может изменяться от прибавки, например, малого количества щелочи. Деление Д. веществ на физиологические (см. выше), дубящие кожу и вместе с тем дающие при сухой перегонке пирокатехин и не дающие галловой кислоты при кипячении с слабой серной кислотой, и патологические , для дубления менее пригодные (хотя и осаждающиеся раствором клея), при сухой перегонке дающие пирогаллол, а при кипячении со слабой серной кислотой - галловую кислоту, также не вполне отвечает фактам, ибо, как в настоящее время известно, и патологические Д. вещества могут, хотя и не столь успешно, служить для дубления, а кроме того, таннин, например, являясь по преимуществу патологическим Д. веществом, встречается, по-видимому, и как нормальный продукт (сумах, альгаробилла, мироболаны). Как кислоты, Д. вещества образуют металлические производные - соли, из которых свинцовые, представляющие нерастворимые в воде аморфные осадки, нередко применяются для извлечения Д. вещества из водных экстрактов Д. материалов, а также при анализе.

Способы получения

Для получения дубильного вещества в чистом состоянии природные дубильные материалы экстрагируют водой или другими растворителями: крепким или слабым спиртом, чистым эфиром или в смеси со спиртом, уксусным эфиром и т. п. ; экстракты выпаривают, и получаемые в остатке дубильные вещества очищают с помощью обработки их теми или другими из указанных растворителей. Чаще, приготовив водный или водно-спиртовый экстракт, извлекают из него дубильное вещество взбалтыванием с уксусным или простым эфиром или с их смесью или же осаждают (лучше фракционированно) уксуснокислым свинцом и, отфильтровав, разлагают осадки свинцовых соединений сернистым водородом . По-видимому, последний способ, практиковавшийся весьма часто прежними исследователями, не всегда даёт удовлетворительные результаты в смысле чистоты получаемых продуктов (Etti). Пользуются иногда для осаждения дубильных веществ из водных экстрактов уксуснокислым хинином , уксуснокислою медью, рвотным камнем , поваренною солью, соляной кислотой и др. Для очищения прибегают иногда к помощи диализа , дающего с таннином хорошие результаты (Löwe, Biedel).

Описание отдельных Дубильных веществ

При описании Дубильных веществ необходимо подробно остановиться лишь на немногих важнейших для практики и лучше исследованных.

Танин

Танин, галлодубильная кислота или просто дубильная кислота (Galläpfelgerbsäure, Gallusgerbsäure, acide gallotannique), находится в различных сортах чернильных орешков, патологических кнопперсах, сумахе , альгаробилле, мироболанах; имеет состав C 14 H 10 O 9 ; представляет вяжущего вкуса аморфный порошок, растворимый в воде, спирте и уксусном эфире, нерастворимый в эфире, бензоле и др.; оптически недеятелен; даёт с хлорным железом в водном растворе чёрно-синий осадок, что применяется как качественная реакция на соли окиси железа; легко окисляется, поглощая в присутствии щелочей кислород из воздуха и восстанавливая закись меди из солей её окиси и соли серебра; осаждается из водных растворов (в отличие от галловой кислоты) клеем, сырой кожей, алкалоидами, альбуминатами, слабыми соляной и серной кислотами и многими солями (напр., поваренной). По Бёттингеру (1888), соединение танина с клеем содержит около 34 % танина. Танин разлагает углекислые соли, обнаруживая ясно кислотные свойства. Его соли аморфны, в основном нерастворимы и своим составом указывают на присутствие в его частице лишь одного карбоксила (H. Schiff). При нагревании до 210° танин дает пирогаллол ; при кипячении с слабой серной кислотой или едким кали превращается нацело в галловую кислоту [Различные сорта продажного танина дают при этом также изменчивые количества глюкозы, что и дало повод Штреккеру и др. рассматривать танин как глюкозид галловой кислоты. Однако вполне чистый танин, полученный, например, экстрагированием уксусным эфиром, не образует ни следов глюкозы (Löwe). Возможно, что в продажных сортах в виде подмеси находится глюкозид, но не галловой кислоты, а танина (H. Schiff).], при кипячении с водным аммиаком распадается на галламид и галловокислый аммиак (Etti, 1884), подобно тому как ангидрид молочной кислоты даёт амид этой кислоты и её аммиачную соль; при кипячении с уксусным ангидридом образует пятиацетильный эфир C 14 H 5 (C 2 H 3 O)5O 9 . Эти реакции определяют строение танина как дигалловой кислоты, представляющей ангидрид галловой

С 6 H 2 (OH) 3 СО-О-С 6H 2 (ОН) 2 СОНО.

В подтверждение такого строения танина Г. Шиффом (1873) получена из галловой кислоты при нагревании её с хлорокисью фосфора, а также при выпаривании её водного раствора с мышьяковой кислотой, дигалловая кислота по уравнению

2C 6 H 2 (OH)3COHO - H 2 O = С 6H 2 (OH) 3 СО-О-С 6H 2 (OH) 2 СОНО

по своим свойствам, реакциям и производным тождественная с танином.

танин находит обширное применение в медицине, в производстве чернил, красильном деле, для получения галловой кислоты и пирогаллола, но для дубления кож не применяется). Кроме дигалловой кислоты, Шиффом получены искусственно ангидриды и других многоатомных фенолокислот, а также сульфофенолокислот, со свойствами дубильных веществ и близкие к танину. Сюда относятся: динитрогалло- и дифлороглюцинкарбоновые кислоты, полученные (1888) при действии хлорокиси фосфора на соответствующие изомеры галловой кислоты и имеющие состав C 14 H 10 O 9 .

При кипячении протокатеховой кислоты с мышьяковой получена (1882) дипротокатеховая кислота C 14 H 10 O 7 = 2C 7 H 6 O 4 - H 2 O, показывающая все реакции, свойственные танину, также при кипячении с минеральными кислотами дающая обратно протокатеховую кислоту, с аммиаком её амид и аммиачную соль, но с хлорным железом в отличие от танина дающая зелёное окрашивание. При действии хлорокиси фосфора протокатеховая кислота образует ещё тетрапротокатеховую кислоту C 28 H 18 O 13 = 4С 7 H 6 O 4 - 3Н 2 O, по окрашиванию с хлорным железом и др. свойствам сходную с предыдущей.

Эллагогендубильная кислота

Стоит в близком отношении к таннину, являясь, как и он, производным галловой кислоты, и часто встречается вместе с ним в растениях. Она составляет главную массу дубильного вещества мироболанов, альгаробилл, диви-диви (см. Дубящие материалы) и, вероятно, коры корней граната (Löwe 1875, Zöllfel 1891), а также найдена вместе с дубодубильной кислотой C 16 H 14 O 9 в древесине черешчатого дуба (Etti 1889). Высушенная при 100°, она представляет состав C 14 H 10 O 10 и вид буроватой аморфной массы; растворима в воде, спирте и уксусном эфире; образует чёрно-синий осадок с уксуснокислым железом и осадки с клеем, белком, алкалоидами и рвотным камнем; при нагревании с водой до 110° переходит в эллаговую кислоту, теряя при этом 2Н 2 О, и образует с уксусным ангидридом пятиацетильный эфир. Zöllfel приписывает ей строение, выражаемое формулой С 6 Н 2 (ОН) 3 СО-О-О-С 6 Н 2 (ОН) 2 СООН = 2C 6H 2 (OH) З COHO - H 2 . Эллаговая кислота C 14 H 6 O 8 +2Н 2 О добывается из предыдущей или непосредственно из диви-диви; найдена во многих дубильных материалах, где, быть может, образуется на счет эллагогендубильной кислоты, получается искусственно из галловой кислоты при разнообразных условиях по уравнению: 2C 7 H 6 O 5 = C 14 H 6 O 8 + 2H 2 O + H 2 , напр., при нагревании её с мышьяковой к. (Löwe 1868, H. Schiff 1873), при нагревании её этилового эфира с раствором соды (Н. Schiff 1879) и мн. др. Она представляет желтоватый кристаллический порошок; трудно растворима в воде и спирте, нерастворима в эфире; теряет при 100° всю кристаллизационную воду, поглощая её обратно во влажном воздухе, если не была нагрета выше 120°; с хлорным железом даёт сперва зелёное и затем чёрно-синее окрашивание, а с азотной и азотистой кислотами в присутствии воды - кроваво-красное (характерно); образует четырёхацетильный (H. Schiff, Zöllfel) и такой же бензольный (Goldschmidt u. Jahoda 1892) эфиры; хотя ей и отвечают разнообразного состава труднорастворимые микрокристаллические или аморфные соли, однако кислотные её свойства выражены слабо, и угольную кислоту из углекислых солей она вытесняет с трудом; при восстановлении амальгамой натрия даёт как конечный продукт γ-гексаоксидифенил С 12 Н 4 (ОН) 6 , который образуется из неё также вместе с β-гексаоксидифенилом при плавлении с едким натром ; при кипячении с концентрированным раствором едкого кали превращается в гексаоксидифениленкетон C 13 H 8 O 7 , а при перегонке с цинковой пылью во флуорен С 13 Н 10 . Строение её не вполне выяснено.

Дубодубильные кислоты

Находятся в молодой коре (Eichenrindegerbs ä ure), древесине (Eichenholzgerbs ä ure) и листьях различных видов дуба. Кислоте (из коры), содержащей в круглых числах 56 % углерода и 4 % водорода и дающей с хлорным железом синее окрашивание, Этти (1880, 1883) даёт формулу C 17 H 16 O 9 , а Беттингер (1887) C 19 H 16 O 10 [Аналитические данные Леве (1881) хорошо согласуются с формулой Этти.]. Из одной дубовой коры Этти получил дубильную кислоту состава C 18 H 18 O 9 , из коры Quercus pubescens C 20 H 20 O 9 , из экстракта древесины черешчатого дуба (Qu. pedunculata) C 16 H 14 O 9 , a из этой последней действием соляной кисл. C 15 H 12 O 9 (1889). К группе дубодубильных кислот Этти причисляет также дубильную кислоту из коры красного бука состава C 20 H 22 O 9 и из шишек хмеля состава C 22 H 26 O 9 . дубильное вещество чайных листьев, по Рохледеру, есть также дубодубильная кисл. Дубодубильные кислоты представляют аморфные порошки различных оттенков от буро-красного до светло-красного цвета (C 15 H 12 O 9 желт.), растворимые в воде (за исключением кислоты C 16 H 14 O 9 , которая почти не растворима), спирте, смеси спирта с эфиром, уксусном эфире и трудно растворимые в чистом эфире; имеют в водном растворе кислую реакцию; растворяются в щелочах; с уксуснокислым свинцом дают желтовато-белые осадки свинцовых соединений; с окисью магния образуют растворимые в воде средние и кислые соли (Etti); с хлорным железом кислоты C 17 H 16 O 9 (или C 19 H 16 O 10 , по Беттингеру) и C 16 H 14 O 9 дают синие осадки, прочие зелёные; осаждаются клеем (осадок, по Беттингеру, содержит около 43 % дубодубильной кислоты) и по действию на кожу являются типическими дубильными веществами.

Весьма характерна для дубодубильных кислот способность, вполне отсутствующая у таннина, образовать ангидриды при нагревании до 130°-140° и при кипячении со щелочами и разведенными минеральными кислотами. При этом, по Этти, две частицы дубильной кислоты теряют одну или более частиц воды (до пяти, смотря по условиям и числу незамещенных водных остатков в частице кислоты). Кислота C 17 H 16 O 9 , например, даёт 4 ангидрида C 34 H 30 O 17 (флобофен), C 34 H 28 O 16 , C 34 H 26 O 15 (дубовое красное) и C 34 H 24 O 14 [Но не даёт ни следов какого-либо сахаристого вещества ни при кипячении с H 2 SO 4 , ни при действии эмульсии (Etti, Löwe).].

Некоторые из этих ангидридов находятся готовыми в дубовой коре (флобофен и дубовое красное, Eichenroth), составляя такое же дубильное начало её, как и сами кислоты. Они имеют вид аморфных, в основном красных или буро-красных порошков, трудно или нерастворимы в чистой воде, но растворимы в ней в присутствии дубодубильной кислоты, а также в спирте и щелочах. Ангидриды, представляющие предел дегидратации дубильных кислот, в спирте и щелочах не растворяются. Флобофен и дубовое красное к хлорному железу, клею, коже, уксуснокислому свинцу относятся одинаково с самой дубильной кислотой и подобно ей восстановляют Фелингову жидкость. Ангидриды эти обратно воды не присоединяют ни при каких условиях (Etti). Кислота C 17 H 16 O 9 при сухой перегонке дает пирокатехин и вератрол С 6 Н 4 (ОСН 3) 2 , при плавлении с едким кали пирокатехин, протокатеховую кислоту и флороглюцин, при кипячении с слабой H 2 SO 4 галловой кислоты не образует (отличие от таннина) и лишь с трудом и в малом количестве при нагревании с нею в запаянной трубке до 130°-140°, с крепкой соляной кислотою при 150°-180° отщепляет метильные группы в виде хлористого метила (Etti). Эти реакции в основном свойственны и др. дубодубильным кислотам. Кислота C 16 H 14 O 9 с соляною кислотой, отщепляя СН 3 , переходит отчасти в кислоту C 15 H 13 O 9 с одним СН 3 в составе, который и выделяется в виде йодистого метила при кипячении с йодистым водородом (Etti [Замечательно, что ангидриды дубодубильных кислот, в противоположность самим кислотам, не способны отщеплять CH 3 J при действии HJ (Etti).]). Для этой же кислоты C 16 H 14 O 9 получены гидроксиламинное и фенилгидразинное производные, что указывает на присутствие в её составе карбонильной группы СО. Ацетильные производные дубодубильных кислот изучены недостаточно. Получение их в чистом состоянии затрудняется, по-видимому, легкостью, с которою дубодубильные кислоты переходят в ангидриды в кислой среде. Ацетильному производному кислоты из экстракта дубовой древесины Беттингер даёт состав С 15 Н 7 (СН 3 О) 5 О 9 , что находится в согласии с данными Этти для строения полученных им кислот C 16 H 14 O 9 и C 15 H 12 O 9 .

Кинодубильная кислота

Кинодубильная кислота (Kin oroth) составляет главную массу кино (см. Дубильные материалы) и представляет ангидрид киноина , из кот. может быть получена нагреванием при 120°-130°. Киноин также находится в кино, бесцветен, кристалличен и растворим в воде, спирте и немного в эфире. Он клеем не осаждается, а с хлорным железом даёт красное окрашивание и, следовательно, не обладает характерными свойствами дубильных веществ. Наоборот, в ангидриде его они явственно развиты и обусловливают применение кино как дубла. Кинодубильная кислота представляет красное аморфное смолистое вещество, растворимое в спирте и трудно растворимое в холодной воде, дающее осадок с клеем и грязно-зелёное окрашивание с . При нагрвании до 160°-170° или при кипячении с слабыми серной или соляной кислотами она переходит в ангидрид с подобными же свойствами. Как сам киноин, так и кинодубильная кислота с соляной кислотой в запаянной трубке при 120°-130° распадаются на пирокатехин, галловую кислоту и хлористый метил. На основании этой реакции Этти считает киноин за метиловый эфир пирокатехингалловой кислоты ().

Катехудубильные кислоты

Находятся вместе с катехинами близкого между собою состава в различных сортах катеху и в гамбире (см. также Дубильные материалы). Они представляют ангидриды катехинов, из которых могут быть получены и искусственно простым нагреванием до 130-170°, кипячением с содой или нагреванием с водой при 110°. Состав катехинов, высушенных при температуре около 100° (они содержат до 5 паев кристаллизационной воды, которую и теряют при этой температуре), выражается формулами (Liebermann u. Teuchert 1880), , (Etti, Hlasiwetz) и др. Катехины кристаллизуются в форме очень мелких иголочек светло-жёлтого цвета, дают с зелёное окрашивание, но клеем не осаждаются, при плавлении с КНО распадаются на флороглюцин и протокатеховую кислоту, а при сухой перегонке образуют пирокатехин. Для катехина получены двуацетильный и двубензоильный эфиры (Lieb. u. Teuch.). Катехин при 140° с разведенной серной кислотой распадается на флороглюцин и пирокатехин. С он реагирует подобно пирокатехину, а с древесиной сосны - подобно флороглюцину, представляя как бы молекулярное соединение этих двух фенолов (Etti). Катеху-Д. кислоты, по Этти (1877-81), имеют состав , и и представляют красновато-бурые аморфные порошки с характерными свойствами дубильных веществ. Нагреванием катехинов до более высокой температуры или с минеральными кислотами получены ангидриды, образованные с ещё большею потерею воды (Etti).

Маклурин

Маклурин, или моринодубильная кислота, (Hiasiwetz 1863, Benedict 1877) и морин (Löwe 1875, Benedict u. Hazura 1884) находятся в жёлтом дереве (Morus tinctoria или Maclura aurantiaca, применяется в красильном деле), откуда их извлекают кипячением с водой и разделяют, пользуясь меньшею растворимостью морина в воде. Маклурин, светло-жёлтый кристаллический порошок, из свойств, характеризующих дубильные вещества, обладает лишь способностью давать с железом (смесью закиси и окиси) чёрно-зелёный осадок и осаждаться клеем, алкалоидами и альбуминатами, но для дубления неприменим. Подобно многим дубильным веществам, он распадается на флороглюцин и протокатеховую кислоту по уравнению:

Такое распадение происходит количественно при кипячении его с крепким раствором едкого кали или при 120°C с слабою серною кислотою и указывает на эфирную натуру этого вещества. Морин, составляющий красящее начало жёлтого дерева и кристаллизующийся из водного раствора в форме длинных блестящих игл, за исключением зелёного окрашивания с хлорным железом, типических свойств дубильных веществ не представляет. При плавлении с едким кали в качестве главных продуктов распадения он даёт резорцин и флороглюцин, при восстановлении амальгамой натрия образует флороглюцин, причём сперва переходит в изоморин (пурпурно-красные призмы), легко превращающийся обратно в морин. Как морин, так и маклурин образуют с металлами частью кристаллические, частью аморфные соли, состав которых нельзя считать установленным

См. также

• - соединения, добываемые путем экстрагирования (вытяжки) из нек рых растений (дуба, каштана и др.), легко растворимые в воде, имеющие вяжущий вкус и дающие с хлористым железом темно голубое или зеленое окрашивание. Д. в. способны осаждать белки и… … Технический железнодорожный словарь

дубильные вещества - raugai statusas T sritis chemija apibrėžtis Medžiagos odai išdirbti rauginimo būdu. atitikmenys: angl. tanning agents rus. дубильные вещества; дубители ryšiai: sinonimas – rauginės medžiagos … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

- (химич.). Под названием Д. веществ соединяют весьма разнообразные и сложные по составу растворимые органические вещества ароматического ряда, чрезвычайно распространенные в растительном царстве, обладающае характерным вяжущим вкусом и способные… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

дубильные вещества - растительные, таннины, высокомолекулярные фенольные соединения растений, способные образовывать прочные связи с белками и другими природными полимерами (целлюлозой, пектиновыми веществами). Могут накапливаться в листьях, коре, древесине, корнях и … Сельское хозяйство. Большой энциклопедический словарь

ДУБИЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА - растительные, таннины, высокомолекулярные фенольные соединения р ний, способные образовывать прочные связи с белками и др. природными полимерами (целлюлозой, пектиновыми веществами). Могут накапливаться в листьях, коре, древесине, корнях и плодах … Сельско-хозяйственный энциклопедический словарь

- (tannica) вяжущие вещества растительного происхождения; в медицине используют содержащие Д. в. кору дуба, шалфей, чернику и др … Большой медицинский словарь

То же, что Дубящие вещества … Большая советская энциклопедия

Дубильные вещества - (танины) высокомолекулярные фенольные соединения, содержащиеся в тканях растений, способные осаждать белки, алкалоиды и другие вещества и обладающие вяжущим вкусом. Применяются в медицине и кожевенной промышленности … Краткий словарь основных лесоводственно-экономических терминов

дубильные вещества - водорастворимые эфиры фруктозы и ароматических кислот, содержащиеся в клеточном соке большого числа растений. Особенно много их в клетках корки дуба (Quercus), ивы (Salix). Отличаются сильновяжущим вкусом, предохраняют ткани растений от… … Анатомия и морфология растений

Животных), или же составляют (патологические дубильные вещества) более или менее значительную часть болезненных наростов, образующихся на листьях и других органах некоторых видов дуба и сумаха вследствие укола, производимого насекомыми (см. дубильные материалы).

Свойства

Дубильные вещества в основном аморфны , имеют более или менее ясно выраженный кислотный характер и обладают свойством (по преимуществу физиологические дубильные вещества) дубить кожу (шкуры), то есть отнимать у них в значительной мере способность к гниению и затвердеванию при высыхании.

Будучи веществами легко окисляющимися, они в присутствии щелочей буреют, поглощая кислород воздуха, и во многих случаях действуют восстановительно, например, на соли благородных металлов, а некоторые и на фелингову жидкость .

История изучения

Несмотря на то, что дубильные вещества стали известны уже давно (таннин был впервые получен Николя Дейе и независимо Сегеном в 1797 г. и в руках Берцелиуса в 1815 г. имелся уже в довольно чистом состоянии) и много изучались, к началу XX века они были недостаточно исследованными, и не только химическая натура и строение почти всех их оставалось невыясненными, но даже и эмпирический состав очень многих из них разными исследователями делался различно. Объясняется это легко, с одной стороны, тем, что, будучи в большинстве веществами, не способными кристаллизоваться, они трудно получаются в чистом виде, а с другой - малою их стойкостью и легкою изменяемостью. Г. Глазивец (1867), как и многие другие, считал все дубильные вещества за гликозиды или тела, им подобные; однако позднейшие исследования показали, что таннин хотя, по-видимому, и встречается в соединении с глюкозой в альгаробиллах и мироболанах (Zöllfel, 1891), но сам по себе не есть гликозид (H. Schiff 1873), также и дубильные кислоты дубовой коры (Etti 1880, 83, 89, Löwe 1881), равно как и очень многие другие дубильные вещества, ничего общего с гликозидами не имеют, а получение из некоторых из них сахаристых веществ обусловливалось исключительно нечистотою исследовавшихся препаратов. В настоящее время можно с достаточной уверенностью судить лишь о строении таннина, представляющего ангидрид галловой кислоты (см. и ниже); что же касается других, то в них пока лишь, по-видимому, возможно предполагать, судя по реакциям распадения и некоторым другим, частью ангидридные соединения многоатомных фенолокислот и фенолов, образованные либо по типу простых, либо по типу сложных эфиров, частью ароматические кетонокислоты, являющиеся продуктами конденсации производных галловой кислоты; но часть дубильных веществ всё же должно и поныне считать за глюкозиды. Ввиду неизвестности строения сама собою понятна невозможность естественной группировки дубильных веществ - собственно говоря, дубильные вещества выделяются в особую группу органических соединений, обладающих некоторой совокупностью общих признаков, лишь благодаря именно неизвестности их строения. Весьма возможно, что по выяснении последнего они распределятся со временем по различным классам органических соединений, и тогда не представится более надобности и в особом общем названии для них, а нынешнее название «дубильное вещество», согласно недавнему предложению Ф. Рейнитцера (англ.) русск. , придется, пожалуй, удержать только для тех из них, которые на самом деле способны дубить кожи. Деление их по окрашиванию, производимому с солями окиси железа, на железосинящие (Eisenblauende) и железозеленящие (Eisengrünende) ныне оставлено, потому что одно и то же дубильное вещество может давать иногда синее, а иногда зелёное окрашивание, смотря по тому, какую взять соль железа, а сверх того, окрашивание может изменяться от прибавки, например, малого количества щелочи. Деление дубильных веществ на физиологические (см. выше), дубящие кожу и вместе с тем дающие при сухой перегонке пирокатехин и не дающие галловой кислоты при кипячении с слабой серной кислотой, и патологические , для дубления менее пригодные (хотя и осаждающиеся раствором клея), при сухой перегонке дающие пирогаллол, а при кипячении со слабой серной кислотой - галловую кислоту, также не вполне отвечает фактам, ибо, как в настоящее время известно, и патологические дубильные вещества могут, хотя и не столь успешно, служить для дубления, а кроме того, таннин, например, являясь по преимуществу патологическим дубильным веществом, встречается, по-видимому, и как нормальный продукт (сумах , альгаробилла, мироболаны). Как кислоты дубильные вещества образуют металлические производные - соли, из которых свинцовые, представляющие нерастворимые в воде аморфные осадки, нередко применяются для извлечения дубильного вещества из водных экстрактов дубильных материалов, а также при анализе.

Способы получения

Для получения дубильного вещества в чистом состоянии природные дубильные материалы экстрагируют водой или другими растворителями: крепким или слабым спиртом, чистым эфиром или в смеси со спиртом, уксусным эфиром и т. п. ; экстракты выпаривают, и получаемые в остатке дубильные вещества очищают с помощью обработки их теми или другими из указанных растворителей. Чаще, приготовив водный или водно-спиртовый экстракт, извлекают из него дубильное вещество взбалтыванием с уксусным или простым эфиром или с их смесью или же осаждают (лучше фракционированно) уксуснокислым свинцом и, отфильтровав, разлагают осадки свинцовых соединений сернистым водородом . По-видимому, последний способ, практиковавшийся весьма часто прежними исследователями, не всегда даёт удовлетворительные результаты в смысле чистоты получаемых продуктов (Etti). Пользуются иногда для осаждения дубильных веществ из водных экстрактов уксуснокислым хинином , уксуснокислою медью, рвотным камнем , поваренною солью, соляной кислотой и др. Для очищения прибегают иногда к помощи диализа , дающего с таннином хорошие результаты (Löwe, Biedel).

Описание отдельных дубильных веществ

При описании дубильных веществ необходимо подробно остановиться лишь на немногих важнейших для практики и лучше исследованных.

Танин

Танин, галлодубильная кислота или просто дубильная кислота (Galläpfelgerbsäure, Gallusgerbsäure, acide gallotannique), находится в различных сортах чернильных орешков , патологических кнопперсах, сумахе , альгаробилле, мироболанах; имеет состав C 14 H 10 O 9 ; представляет вяжущего вкуса аморфный порошок, растворимый в воде, спирте и уксусном эфире, нерастворимый в эфире, бензоле и др.; оптически недеятелен; даёт с хлорным железом в водном растворе чёрно-синий осадок, что применяется как качественная реакция на соли окиси железа; легко окисляется, поглощая в присутствии щелочей кислород из воздуха и восстанавливая закись меди из солей её окиси и соли серебра; осаждается из водных растворов (в отличие от галловой кислоты) клеем, сырой кожей, алкалоидами, альбуминатами, слабыми соляной и серной кислотами и многими солями (напр., поваренной). Согласно К. Бёттингеру (1888), соединение танина с клеем содержит около 34 % танина. Танин разлагает углекислые соли, обнаруживая ясно кислотные свойства. Его соли аморфны, в основном нерастворимы и своим составом указывают на присутствие в его частице лишь одного карбоксила (H. Schiff). При нагревании до 210° танин дает пирогаллол ; при кипячении с слабой серной кислотой или едким кали превращается нацело в галловую кислоту. Различные сорта продажного танина дают при этом также изменчивые количества глюкозы, что и дало повод Штреккеру и др. рассматривать танин как глюкозид галловой кислоты. Однако вполне чистый танин, полученный, например, экстрагированием уксусным эфиром, не образует следов глюкозы (Löwe). Возможно, что в продажных сортах в виде подмеси находится глюкозид, но не галловой кислоты, а танина (H. Schiff).], при кипячении с водным аммиаком распадается на галламид и галловокислый аммиак (Etti, 1884), подобно тому, как ангидрид молочной кислоты даёт амид этой кислоты и её аммиачную соль; при кипячении с уксусным ангидридом образует пятиацетильный эфир C 14 H 5 (C 2 H 3 O)5O 9 . Эти реакции определяют строение танина как дигалловой кислоты, представляющей ангидрид галловой

С 6 H 2 (OH) 3 СО-О-С 6H 2 (ОН) 2 СОНО.

В подтверждение такого строения танина Г. Шиффом (1873) получена из галловой кислоты при нагревании её с хлорокисью фосфора, а также при выпаривании её водного раствора с мышьяковой кислотой, дигалловая кислота по уравнению

2C 6 H 2 (OH)3COHO - H 2 O = С 6H 2 (OH) 3 СО-О-С 6H 2 (OH) 2 СОНО

по своим свойствам, реакциям и производным тождественная с танином.

танин находит обширное применение в медицине, в производстве чернил, красильном деле, для получения галловой кислоты и пирогаллола, но для дубления кож не применяется). Кроме дигалловой кислоты, Шиффом получены искусственно ангидриды и других многоатомных фенолокислот, а также сульфофенолокислот, со свойствами дубильных веществ и близкие к танину. Сюда относятся: динитрогалло- и дифлороглюцинкарбоновые кислоты, полученные (1888) при действии хлорокиси фосфора на соответствующие изомеры галловой кислоты и имеющие состав C 14 H 10 O 9 .

Катехудубильные кислоты

Находятся вместе с катехинами близкого между собою состава в различных сортах катеху и в гамбире (см. также Дубильные материалы). Они представляют ангидриды катехинов, из которых могут быть получены и искусственно простым нагреванием до 130-170°, кипячением с содой или нагреванием с водой при 110°. Состав катехинов, высушенных при температуре около 100° (они содержат до 5 паев кристаллизационной воды, которую и теряют при этой температуре), выражается формулами C 21 H 20 O 9 {\displaystyle C_{21}H_{20}O_{9}} (Liebermann u. Teuchert 1880), C 19 H 18 O 8 {\displaystyle C_{19}H_{18}O_{8}} , (Etti, Hlasiwetz) и др. Катехины кристаллизуются в форме очень мелких иголочек светло-жёлтого цвета, дают с зелёное окрашивание, но клеем не осаждаются, при плавлении с КНО распадаются на флороглюцин и протокатеховую кислоту, а при сухой перегонке образуют пирокатехин. Для катехина C 21 H 21 O 9 {\displaystyle C_{21}H_{21}O_{9}} получены двуацетильный и двубензоильный эфиры (Lieb. u. Teuch.). Катехин C 18 H 18 O 8 {\displaystyle C_{18}H_{18}O_{8}} при 140° с разведенной серной кислотой распадается на флороглюцин и пирокатехин. С F e C l 3 {\displaystyle FeCl_{3}} он реагирует подобно пирокатехину, а с древесиной сосны - подобно флороглюцину, представляя как бы молекулярное соединение этих двух фенолов 2 C 6 H 3 (O H) 3 − C 6 H 4 (O H) 2 {\displaystyle 2C6H_{3}(OH)_{3}-C_{6}H_{4}(OH)_{2}} (Etti). Катеху-Д. кислоты, по Этти (1877-81), имеют состав C 38 H 34 O 15 {\displaystyle C_{38}H_{34}O_{15}} , C 38 H 32 O 14 {\displaystyle C_{38}H_{32}O_{14}} и C 36 H 34 O 15 {\displaystyle C_{36}H_{34}O_{15}} и представляют красновато-бурые аморфные порошки с характерными свойствами дубильных веществ. Нагреванием катехинов до более высокой температуры или с минеральными кислотами получены ангидриды, образованные с ещё большею потерею воды (Etti).

Маклурин

Маклурин, или моринодубильная кислота, C 13 H 10 O 6 + H 2 O {\displaystyle C_{13}H_{10}O_{6}+H_{2}O} (Hiasiwetz 1863, Benedict 1877) и морин C 15 H 10 O 7 + 2 H 2 O {\displaystyle C_{15}H_{10}O_{7}+2H_{2}O} (Löwe 1875, Benedict u. Hazura 1884) находятся в жёлтом дереве (Morus tinctoria или Maclura aurantiaca , применяется в красильном деле), откуда их извлекают кипячением с водой и разделяют, пользуясь меньшею растворимостью морина в воде. Маклурин, светло-жёлтый кристаллический порошок, из свойств, характеризующих дубильные вещества, обладает лишь способностью давать с железом (смесью закиси и окиси) чёрно-зелёный осадок и осаждаться клеем, алкалоидами и альбуминатами, но для дубления неприменим. Подобно многим дубильным веществам, он распадается на флороглюцин и протокатеховую кислоту по уравнению:

C 13 H 10 O 6 + H 2 O = C 6 H 3 (O H) 3 + C 7 H 3 (O H) 2 C O H O {\displaystyle C_{13}H_{10}O_{6}+H_{2}O=C_{6}H_{3}(OH)_{3}+C_{7}H_{3}\left(OH\right)_{2}COHO} .

Такое распадение происходит количественно при кипячении его с крепким раствором едкого кали или при 120 °C с слабою серною кислотою и указывает на эфирную натуру этого вещества. Морин, составляющий красящее начало жёлтого дерева и кристаллизующийся из водного раствора в форме длинных блестящих игл, за исключением зелёного окрашивания с хлорным железом, типических свойств дубильных веществ не представляет. При плавлении с едким кали в качестве главных продуктов распадения он даёт резорцин и флороглюцин, при восстановлении амальгамой натрия образует флороглюцин, причём сперва переходит в изоморин (пурпурно-красные призмы), легко превращающийся обратно в морин. Как морин, так и маклурин образуют с металлами частью кристаллические, частью аморфные соли, состав которых по большому счету нельзя считать установленным.