Карбоновые кислоты. Купить пропионовую кислоту, рхз нордикс

Пропионовая кислота (англ. propionic acid ) - важная для физиологии, продуцируемая бактериями, заселяющими кишечник человека. Другие названия: метилуксусная или пропановая кислота . Распространённое обозначение - C3 .

Пропионовую кислоту, в зависимости от контекста, относят к классу:

• летучих жирных кислот

Пропионовая кислота - химическое вещество

Микрофлора кишечника, продуцирующая пропионовую кислоту

• Propionibacterium , включая:
• Arachnia , которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus )
• представители семейства Veillonellaceae :

• энергообеспечение эпителия
• антибактериальный эффект
• регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия
• поставка субстратов глюконеогенеза
• блокировка адгезии патогенов к эпителию
• поддержание ионного обмена

Пропионовая кислота как маркер заболеваний желудочно-кишечного тракта

Согласно исследованиям, проведённым в Учебно-научном медицинском центре УДП РФ, у больных язвенной болезнью двенадцатиперстной кишки (ЯБДПК) количество КЖК, определяемых с помощью газожидкостной хроматографии, ниже в 2,3 раза, чем у здоровых. Одновременно количество пропионовой кислоты в кале у больных ЯБДПК определялось на 17 % больше, чем у здоровых (Мишушкин О.Н. и др.).

Также установлено, что в дуоденальном содержимом больных с клиническими проявлениями синдрома избыточного бактериального роста в тонкой кишке наблюдается увеличение абсолютной концентрации КЖК и доминированием в профиле пропионовой и масляной кислот (Логинов В.А.).

Метаболическими маркерами кишечной микрофлоры, изменяющей свой состав при различных патологических состояниях гастродуоденальной зоны, являются уксусная, пропионовая, масляная и изомасляная кислоты - продукты брожения факультативных и облигатных анаэробов, в том числе патогенных и условно-патогенных. В высоких концентрациях они обладают токсическим действием на органы. При обострении хронического гастродуоденита происходит повышение уровней КЖК в крови и особенно в слюне (в частности, пропионовой в 19 раз по сравнению с контролем). Значительное увеличение концентраций КЖК указывает на усиление сахаролитического брожения в кишечнике, поскольку эти кислоты образуются в результате ферментации углеводов (Егорова Е.Ю. и др.).

У детей с атопическим дерматитом отмечается повышение общего уровня продукции КЖК с преобладанием синтеза масляной и снижением пропионовой кислоты. Степень отклонения коррелируется с тяжестью кожного процесса (Короткий Н.Г. и др.).

Нормальные значения содержания пропионовой кислоты:

• в кале взрослых (Ардатская М.Д., Логинов В.А.) и детей (Наринская Н.М. , Акопян А.Н. и др.) - 17,6 ± 0,4% от общего объёма КЖК или 1,86 ± 0,44 мг/г
• в дуоденальном содержимом (Логинов В.А.) - 0,189±0,005 мг/г

Профессиональные медицинские работы, затрагивающие роль пропионовой кислоты в физиологии человека и заболеваниях органов желудочно-кишечного тракта

• Логинов В.А. Синдром избыточного бактериального роста у больных со сниженной кислотопродуцирующей функцией желудка. Автореферат дисс. к.м.н., 14.01.04 – вн. болезни. УНМЦ УДПРФ, Москва, 2015 .


• Ардатская М. Д., Минушкин О. Н. Современные принципы диагностики и фармакологической коррекции // Гастроэнтерология, приложение к журналу Consilium Medicum. – 2006. - Т. 8. – №2 .


• Минушкин О.Н., Зверков И.В., Ардатская М.Д. и др. Применение нормазе в комплексном лечении язвенной болезни двенадцатиперстной кишки, ассоциированной с Helicobacter pylori // Клинические перспективы гастроэнтерологии, гепатологии. 2007. №5. С. 32–36 .


• Акопян А.Н. Диагностика и лечение функциональных нарушений моторики органов пищеварения у детей. 14.01.08 – педиатрия. РНИМУ им. Н.И. Пирогова, Москва, 2015.
• Автореферат диссертации на соискание ученой степени к.м.н.
• Акопян А.Н., Бельмер С.В., Выхристюк О.Ф. и др. Гастроэзофагеальный рефлюкс и нарушения моторики желудочно-кишечного тракта // Доктор.ру. Педиатрия. Гастроэнтерология. 2014. № 11 (99). С. 45-49 .


• Егорова Е.Ю., Беляков А.П., Краснова Е.Е., Чемоданов В.В. Метаболический профиль крови и слюны при гастродуоденальных заболеваниях у детей // Вестник ИвГМА. - Вып. 3. - 2005. С. 13-19 .


• Короткий Н.Г., Наринская Н.М., Бельмер С.В., Ардатская М.Д. Особенности кишечной моторики и микрофлоры при атопическом дерматите у детей // Избр. мат. XXII Конгресса дет. гастроэнтерологов России и стран СНГ. Вопросы детской диетологии. 2015. Т. 13. №2. С. 76–77 .

На сайте в разделе «M01AE03 Кетопрофен
M01AE04 Фенопрофен
M01AE05 Фенбуфен
M01AE06 Беноксапрофен
M01AE07 Супрофен
M01AE08 Пирпрофен
M01AE09 Флурбипрофен
M01AE10 Индопрофен
M01AE11 Тиапрофеновая кислота
M01AE12 Оксапрозин
M01AE13 Ибупроксам
M01AE14 Дексибупрофен
M01AE15 Флуноксапрофен
M01AE16 Алминопрофен
M01AE17 Декскетопрофен
M01AE18 Напроксцинод
M01AE51 Ибупрофен в комбинации с другими препаратами
M01AE52 Напроксен и эзомепразол
M01AE53 Кетопрофен в комбинации с другими препаратами
M01AE56 Напроксен и мизопростол

Пропионовая кислота - пищевая добавка

Пропионовая кислота, как пищевая добавка, имеет код Е280 и характеризуется СанПиН 2.3.2.1293-03 как консервант. Данный СанПиН устанавливает следующие нормы расхода пропионовой кислоты:

• хлеб (пшеничный) нарезанный расфасованный, хлеб ржаной для длительного хранения - 3 г/кг
• хлеб со сниженной энергетической ценностью, сдобная выпечка и мучные кондитерские изделия, питта - 2 г/кг
• хлеб (пшеничный) расфасованный для длительного хранения, кулич пасхальый, рождественский - 1 г/кг
• сыр и аналоги сыра (для поверхностной обработки) - согласно ТИ

У пропионовой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 3 H 6 O 2

Рациональная формула: C 2 H 5 COOH

Химический состав Пропионовой кислоты

Молекулярная масса: 74,079

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула C 2 H 5 COOH ; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Пропионовая кислота хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO 2 и NH 3 , в 100 г воды растворяется 4 г Пропионовой кислоты.

Температура самовоспламенения 440 °C. Смешивается с водой и органическими растворителями. По химическим свойствам - типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д..

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

§1. Синонимы

IUPAC: пропановая кислота.

Немецкий: Propionsäure.

Английский: propionic acid.

Французский: acide propionique.

Итальянский: acido propionico.

Испанский: acido propionico.

§2. Историческая справка

Давно известно, что пропионовая кислота и ее соли проявляют антимикроб-ное действие. В 1938 году впервые было предложено использовать их для консер-вирования хлебобулочных изделий, так как уже давно было известно дейст-вие органических кислот против «картофельной болезни» хлеба. С конца 30-х годов пропионаты широко используются в США для консервирования хлеба и ограниченно - дня консервирования сыра. В других странах пропионаты также применяются в консервировании хлебобулочных изделий, преимущественно сла-бокислого белого хлеба.

§3. Товарные формы, производные

В пищевой промышленности используются преимущественно пропионаты натрия и кальцин. Пропионовая кислота применяется в качестве консерванта пищевых продуктов только в некоторых странах. Основная область ее использо-вания - корма.

§4. Свойства

Пропионовая кислота СН 3 СН 2 СООН представляет собой бесцветную жид-кость, смешивающуюся с водой во всех отношениях и имеющую стойкий непри-ятный запах. Температура кипения составляет 141°С. Пропионаты натрия и кальция - это белые легко растворимые в воде порошки, пахнущие пропионовой кислотой.

§5. Аналитические сведения

Пропионовую кислоту, так же как многие другие консерванты, можно иден-тифицировать по ИК-спектру.

Пропионовая кислота легко улетучивается с водяным паром; поэтому она и её соли могут быть обнаружены в дистилляте, полученном отгонкой с водяным паром79, с помощью бумажной или тонкослойной хроматографии. Специфиче-ские цветные реакции для пропионовой кислоты неизвестны. Для количествен-ного определения можно использовать газовую хроматографию. После пре-вращения в п-нитробензиловый эфир пропионовую кислоту можно определить методом ВЭЖХ с УФ-детектированием при 265 нм.

§6. Получение

Пропионовая кислота образуется в качестве побочного продукта при произ-водстве уксусной кислоты окислением углеводородов с помощью воздуха. Син-тезируют её взаимодействием этилена с окисью углерода и водяным паром (по Peппe). Пропионаты получают нейтрализацией пропионовой кислоты соответ-ствующими основаниями.

§7. Токсиколого-гигиеническая оценка

Острая токсичность. Для крыс LD50 пропионовой кислоты перорально со-ставляет 2.6 г на 1 кг массы тела. Для пропионатов натрия и кальция эта вели-чина имеет тот же порядок. При сочетании пропионата кальция с другими кон-сервантами его острая токсичность не увеличивается. В концентрированном виде пропионовая кислота раздражает кожу и слизистые оболочки.

Значение ПДК для пропионовой кислоты80 составляет 30 мг/м3.

Субхроническая токсичность. При добавлении в корм молодым крысам в течение нескольких недель 1-3% пропионата натрия или кальция они развива-ются так же, как и контрольные животные. Скармливание молодым крысам корма с добавлением 24% пропионатов приводит к их смерти через 5 дней; взрос-лые крысы переносят такой корм, несмотря на повреждения, примерно 20 дней. Микрофлора кишечника свиней не изменилась после четырёхнедельного потребления корма с 0,8% пропионовой кислоты. Пропионовая кислота и пропионат кальция не мутагенны.

Хроническая токсичность . После скармливания крысам корма с 4% пропио-новой кислоты в течение 20 недель наблюдались гиперплазия и папилломы на слизистой оболочке преджелудка. Гистологическими методами были обна-ружены разрастания основных клеток и раковые изменения гладкого эпителия на слизистой оболочке преджелудка. В группе подопытных животных, чей корм содержал 0,4% пропионовой кислоты, также были обнаружены гиперпластические изменения. В исследованиях, проводившихся позднее, было показано, что пропионовая кислота не генотоксична, и этим свойством невозможно объяснить возникновение раковых опухолей гладкого эпителия преджелудка крыс. В суб-хронических исследованиях с 0.3-3% пропионовой кислоты в корме, проводив-шихся на других видах животных (например, собаках), не было обнаружено из-менений в желудке и на слизистой оболочке пищевода. Некоторые исследова-ния указывают на то, что и другие короткоцепочечные алифатические карбоновые кислоты (например, масляная) могут индуцировать изменения пред-желудка крыс, аналогичные описанным для пропионовой кислоты. Дальнейшие работы показали, что на индуцирование пропионовой кислотой раковых опухо-лей преджелудка крыс существенное влияние оказывает состав корма.

В исследованиях по репродуктивной токсичности не обнаружено отрица-тельного влияния пропионовой кислоты на различные виды грызунов.

По оценке SCF, при использовании пропионовой кислоты в качестве пище-вой добавки (в тех концентрациях, которые реально применяются) не следует ожидать се отрицательного влияния на здоровье людей. Сравнительное изуче-ние короткоцепочечных жирных кислот и их солей продолжается.

Биохимическое поведение. Пропионовая кислота и пропионаты из-за хоро-шей растворимости в воде легко всасываются в пищеварительном тракте. Опас-ность накопления в организме отсутствует. Пропионовая кислота, как и подобает жирной кислоте, используется организмом в качестве источника энергии. Часть её превращается в глюкозу, гликоген и другие продукты. Даже при приёме высоких доз пропионовая кислота не выделяется с мочой. Распад про-пионовой кислоты до углекислого газа и воды в тканях млекопитающих осуще-ствляется путем связывания с коферментом А через метилмалонил-СоА, сукцинил-СоА и сукцинат. Наряду с этим возможно превращение пропионовой кислоты (через сукцинат) в ß-аланин. У жвачных животных дополнительно происходит конденсация пропионата и ацетата с образованием высших жирных кислоте нечётным числом атомов углерода. Пропионовая кислота образует-ся при распаде некоторых аминокислот и при окислении жирных кислот с не-чётным числом атомов углерода Тем самым она не чужеродна организму, а яв-ляется естественным промежуточным продуктом обмена веществ.

§8. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах

Пропионаты натрия и кальции разрешены для консервирования хлеба и от-части хлебобулочных изделий практически во всех странах с промышленным хле-бопекарным производством. В некоторых государствах допускается использова-ние и самой пропионовой кислоты.

§9. Действие на микроорганизмы

Общие принципы действия. Некоторые микроорганизмы вырабатывают пропионовую кислоту как продукт обмена веществ, многие другие могут ее метаболизировать. Если пропионовая кислота присутствует в высокой концентрации (как при консервировании пищевых продуктов), то она, угнетая ферменты, бло-кирует обмен веществ. К тому же пропионовая кислота снижает pH межклеточ-ной среды, что также способствует угнетению роста и гибели клеток. Анти-микробное действие ярче выражено у недиссоциированной кислоты, чем у дис-социированной.

Как и в случае других карбоновых кислот-консервантов, антимикробное дей-ствие пропионовой кислоты сильно зависит от pH консервируемого продукта. В этом отношении она схожа с сорбиновой кислотой, так как подобно ей имеет сравнительно низкую константу диссоциации. Следовательно, пропионовая ки-слота может быть использована для консервирования пищевых продуктов с вы-соким значением pH.

Антимикробное действие пропионовой кислоты в сравнении с другими кон-сервантами слабое, и при консервировании пищевых продуктов её приходится использовать в относительно высоких дозах.

Спектр действия. Из-за неспецифичности действия пропионовой кислоты её спектр чётко не определен. Практика показала, что пропионовая кислота и пропионаты эффективны преимущественно против плесневых грибов. Прав-да, существуют грибы рода Penicillium, которые растут на питательных средах, содержащих свыше 5%пропионовой кислоты. Подавляются также дрожжи и бактерии, главным образом грамотрицательные виды. Некоторые дрожжи, на-пример отдельные виды рода Тоrиlа. могут использовать пропионовую кислоту в своём обмене веществ. Практическое значение имеет действие пропионовой ки-слоты и пропионатов на бактерии вида Bacillus mesentericus, которые вызывают «картофельную болезнь» хлеба.

§10. Области применения

Молочная продукция. Пропионовокислые бактерии играют большую роль в созревании некоторых сыров, например эмментальского. Такие сыры содержат природную пропионовую кислоту, правда, в концентрации, которая не может уменьшить образование нежелательных плесеней. В США для обработки поверх-ности твердых сыров против плесневения в небольшом объёме применяют 5-10%-е растворы пропионатов натрия или кальция. Плавленый сыр можно защи-тить от плесневения добавкой 0,2-0,3% пропионата. В молочных продуктах пропионовую кислоту никогда не использовали в широких масштабах, а в настоя-щее время практически не применяютвовсе.

Хлебобулочные изделия. В странах с промышленным хлебопечением про-пионаты имеют большое значение в качестве консервантов хлеба и выпечки. Из-за низкой константы диссоциации пропионовой кислоты они хорошо работают в области высоких значений pH. характерных для большинства хлебобулочных изделий. Пропионаты эффективны в отношении плесневых грибов и бактерий вида Bacillus mesentericus, которые вызывают «картофельную болезнь» хлеба. Из-зa низкой эффективности пропионатов приходится использовать их в сравни-тельно высоких концентрациях, если хлеб или другие хлебобулочные изделия требуется хранить без плесневения дольше обычного. В этом случае пропионаты замедляют брожение теста, что может быть компенсировано повышенной дозой дрожжей или увеличением времени расстойки. Кроме того, пропионаты в кон-центрации, необходимой для консервирования, влияют на запах хлеба. Такое влияние нежелательно, прежде всего, в хлебе для тостов.

В хлебобулочных изделиях используются исключительно пропионаты: на-триевая соль - преимущественно в сдобе, кальциевая - в хлебе. Пропионовая кислота не применяется для консервирования хлеба в широких масштабах по органолептическим причинам.

Пропионаты вносят в тесто при замесе. Их концентрация зависит от вида продукта и желательного срока хранения изделия. Обычно она составляет 0,1-0,3% от массы муки.

Пропионаты используют в хлебобулочных изделиях не только по экономи-ческим соображениям, но также из-за их действия против микотоксинобразующих микроорганизмов.

Ранее полагали, что при брожении теста образуются значительные количе-ства пропионовой кислоты и пытались вывести штаммы дрожжей, которые обес-печивали бы защиту хлеба от плесени. Позднее было показано, что ни в за-кваске, ни в хлебе, полученном опарным способом, пропионовая кислота есте-ственного происхождения не содержится.

§11. Прочие действия

Пропионовая кислота и её соли в концентрациях, необходимых для консер-вирования пищевых продуктов, влияют на вкус и запах. В некоторых странах, например в США, пропионовая кислота разрешена и используется как состав-ная часть ароматизаторов.

Пропановая кислота (другие названия - метилуксусная кислота, консервант Е280, - это жидкость без цвета с едким неприятным запахом. Имеет следующую химическую формулу: С2Н5-СООН.

Физические свойства пропионовой кислоты:

1. Температура плавления равна -21°.

2. составляет 141°.

3. равна 54°.

4. Молярная масса равна 74,08 грамм/моль.

5. При стандартных условиях представляет собой бесцветную жидкость.

6. Температура самовоспламенения равна 440°.

Химические свойства пропионовой кислоты:

1. Смешивается с водой (H2O) и органическими растворителями.

2. Пропановая кислота - это типичный представитель карбоновых насыщенных кислот. Может образовывать эфиры, галогенагидриды, амиды и другие вещества.

История открытия пропановой кислоты

Это вещество впервые было описано в 1844 году Готлибом Йоханом, который нашел его среди продуктов разложения сахара. Затем в течение некоторого времени другие ученые-химики получали эту кислоту разными способами, не осознавая при этом, что добывали одно и то же соединение. А в 1847 году Жан-Батист Дюма установил, что полученные ранее вещества были одной и той же кислотой, которую он впоследствии назвал как пропановая кислота, формула которой - С2Н5-СООН.

Какие существуют способы получения пропановой кислоты?

В природе пропановая кислота найдена в нефти.

В промышленности данное вещество получают посредством карбонилирования этилена по реакции Реппе как побочный продукт при окислении углеродов, каталитическим окислением пропанового альдегида в присутствии ионов марганца или кобальта.

Также большое количество метилуксусной кислоты можно получить при производстве кислоты уксусной, однако современные способы получения сделали этот способ второстепенным источником пропановой кислоты.

Данное вещество можно получить при метаболическом разложении аминокислот и жирных кислот, которые содержат атомов углерода.

Также пропановую кислоту производят бактерии рода Propionibacterium (как конечный продукт своего метаболизма). Эти бактерии встречаются в пищеварительной системе жвачных животных, и именно из-за их деятельности у швейцарского сыра есть свой неповторимый аромат.

Производные пропионовой кислоты

Это эфиры и соли.

Щёлочноземельные и щёлочные соли хорошо растворяются в воде (H2O), не растворяются в органических растворителях.

Эфиры этого вещества плохо растворимы в (H2O) воде, но смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Эта кислота используется в следующих случаях:

Производство гербецидов (например, дихлорпрол, пропанол), лекарственных препаратов (феноболин, ибупрофен), некоторых душистых веществ (линалоил-, фенил-, геранил-, бензил- пропионаты), растворителей (бутил-, пентил-, пропилпропионата), пластмасс (поливинилпропионат), ПАВ (эфиры гликолевые) и винилпластификаторов;

Так как пропановая кислота препятствует росту некоторых бактерий и плесени, то большая ее часть используется в качестве консерванта в продуктах питания как для человека, так и для животных. В продуктах для животных используется непосредственно пропионовая кислота или ее пропионат), а в продуктах, которые производятся для человека, используется кальциевая или натриевая (пропионат натрия) или соли.

Безопасность при работе

Основная опасность при работе с пропионовой кислотой - это различной степени тяжести.

В исследованиях, которые проводились на лабораторных животных, единственным негативным эффектом, связанным с долговременным потреблением небольших доз пропановой кислоты, было появление язвочек в пищеводе и желудке, что обусловлено разъедающими свойствами вещества. В ходе эксперимента не было обнаружено, что пропановая кислота мутагенна, канцерогенна, токсична и плохо влияет на репродуктивные органы. Попадая в организм, рассматриваемое нами вещество быстро окисляется, метаболизируется и затем выводится в виде углекислого газа.