Химические вещества сапонины (также гликозиды, сапонизиды или гетерозиды) - это производные тритерпеноидов и стероидов. Они обладают поверхностной и гемолитической активностью, а также токсичны для хладнокровных видов животных. Сапонины делятся на тритерпеновые и стероидные. Они содержатся в стеблях, листьях, цветах, корнях и плодах растений. Эти вещества состоят из углеводов и агликона.
Описание и характеристика
Любой сапонин, свойства которого имеют несколько характерных черт, отличается заметным воздействием на биологические организмы. Это вещество вызывает гемолиз эритроцитов и образует холестерин (из-за этого оболочка эритроцитов теряет свою полупроницаемость). Действие сапонинов приводит к попаданию в кровь гемоглобина. Вследствие такого эффекта у холоднокровных животных нарушается работа жабр.
Многие организмы погибают от яда, который выделяют сапонины. Что это такое? Данные соединения представляют собой аморфные или кристаллические гигроскопические вещества желтоватого оттенка (или бесцветные). Для сапонинов характерна высокая температура плавления и разложения. Они способны понижать поверхностное натяжение, из-за чего при встряхивании их водные растворы образуют обильную устойчивую пену. В хлороформе, бензоле и диэтиловом эфире сипонины нерастворимы. Иначе дело обстоит с водой, этанолом и метанолом. В этих гидрофильных растворителях сапонины растворимы в случае высокого содержания моносохаридов в их молекулах.
Примеры сапонина в природе
Далеко не одно семейство растений содержит сапонины. Всего ученые насчитывают около 40 подобных видовых групп. Клетки таких растений содержат растворенные сапонины. Что это такое? Чаще всего это часть химического состава подземных растений. Тритерпеновые сапонины характерны для гвоздичных, аралиевых, бобовых, синюховых, истодовых, конскокаштановых, розоцветных и т. д. Это такие распространенные растения, как солодка, женьшень или, например, аралия.
Стероидные сапонины входят в состав растений, принадлежащих к семействам лилейных, норичниковых, агавовых, диоскорейных и т. д. К данной группе относятся сарсапариль, наперстянки и диоскореи.
Интересно, что представители растительного мира выделяют сапонины для собственной защиты от патогенов. Так, гликозиды стимулируют скорость их роста, устойчивость к стрессу и улучшают всхожесть. Посредством сапонина изменяется состав каротиноидных пигментов, участвующих в фотосинтезе. Вещество может вырабатываться в листьях, откуда оно транспортируется по остальному растению. Полезное соединение копится в специальных клетках стеблей и эпидермиса. В конце концов оно попадает в корневище, отвечающее за вегетативное размножение. Сапонины вырабатываются с увеличенной скоростью в случае повреждения тканей растения.
Гидролиз и содержание моносахаридов
Биологические сапонины в растениях гидролизуются кислотами. Они могут образовывать молекулярные комплексы с липидами, стеринами, белками и фенольными соединениями. Сапонины (точнее, их углеводная часть) содержат от 1 до 11 моносахаридов. В зависимости от этого количества вещество относится к определенному типу: олигозидам, пентозидам, триозидам, биозидам, монозидам.
Чаще всего в них содержатся такие вещества, как D-ксилоза, D-глюкоза, D-галактоза, L-арабиноза, L-рамноза и т. д. Подобные элементы и включают в себя сапонины. Что это такое? Моносахариды - органические соединения, формирующие углеродные цепочки, которые могут быть разветвленными или линейными. Стероидные виды сапонинов состоят из 1-5 таких элементов, тогда как тритерпеновые могут их насчитывать 10 и даже больше.
Экстрагирование сапонинов
Получение сапонинов из исходного природного сырья осуществляется в несколько этапов. Сначала происходит экстрагирование (перевод компонентов из твердого тела в жидкость с помощью растворителя). Затем полученное вещество очищается и разделяется.
Для экстрагирования используются полярные растворители - этанол и метанол с различной концентрацией. Также применяется раствор натрия хлорида. В некоторых случаях перед экстракцией сырье обрабатывается эфиром и углеродами. Без этой процедуры невозможно разрушение сложнорастворимых комплексов, включающих сапонины, белки, стерины и фенольные соединения.
Очистка
Способ очистки полученных сапонинов зависит от их структуры. Например, полярные виды плохо растворяются в метиловом и а при охлаждении или добавлении этанола образуют характерный осадок. Иначе дело обстоит с гликозидами. Они выпадают в осадок после разбавления водой спиртовых экстрактов, а также плохо растворяются в самой воде. Для очистки тритерпеновых сапонинов необходима щелочь. Также на них действует ацетон, диэтиловый эфир, этилацетат, изоамиловый и
Другие методы очистки основаны на свойстве сапонинов создавать вместе с ацетатом свинца или гидроксидом бария нерастворимые в воде соли. После получения таких комплексов их разлагают. Подобные методы необходимы для того, чтобы образовывались наиболее чистые сапонины. наиболее качественные и лишенные примесей компоненты с однородным составом.
Хроматографическое разделение
Любые растительные вещества (например, флавоноиды, сапонины и т. д.) требуют тщательной обработки. При их очистке, помимо уже описанных методов, сегодня часто применяется хроматографическое разделение. В этом случае используются такие растворители, как уксусная кислота, н-бутанол, хлороформ, водный аммиак, н-пропиловый спирт, метанол и т. д.
Вслед за предварительным хроматографическим разделением начинается обработка кислотными реагентами - фосфорно-молибденовой кислотой, пятихлористой сурьмой и т. п. В результате сапонины образуют полиены - сопряженные ненасыщенные соединения. Они могут быть окрашены в красно-фиолетовый или розовый цвет (в зависимости от структуры вещества).
Применение
Сапонины используются с самыми разными целями. К примеру, их добавляют в пенообразующий агент в огнетушителях (в силу того, что эти вещества образуют обильную пену). Также сапонины включают в состав суспензий и эмульсий, тем самым стабилизируя эти Вещества данной группы отличаются эмульгирующими свойствами, что делает их полезным компонентом мыла.
Сапонины применяются при приготовлении некоторых напитков (например, пива), а также кондитерских изделий (халвы). Они производятся в качестве диетических и пищевых добавок. Также их используют в медицинских средствах (седативных, тонизирующих, отхаркивающих, вакцинах и т. д.). Несмотря на терапевтическую пользу, сапонины из-за своей токсичности требуют осторожности при употреблении.
Использование в фармакологии
Сапонины солодки с давних времен известны своим антиаллергическим и противовоспалительным действием. Препараты на их основе могут представлять собой порошок, сироп или экстракт. Солодковый корень - основа пилюль. Он добавляется для улучшения вкуса микстур и препаратов. Солодки используют в случае вирусных инфекций кожи и половых органов, а также при лишае.
Самой полезной с точки зрения фармакологии частью сапонинов считается глицирретиновая и глицирризиновая кислоты. На их основе производятся препараты, помогающие в борьбе с бронхиальной астмой. Другой полезный компонент - флавоноид. Эти соединения входят в состав флакарбина и ликиритона, обладающих противоязвенным, антисекреторным, спазмолитическим и противовоспалительным действием. Данные препараты употребляются при язве желудка и двенадцатиперстной кишки или гастрите.
Полезное действие женьшеня известно на Востоке уже несколько тысячелетий, где это растение стало популярным лекарственным средством и символично называется «корнем жизни». В Китае и Корее его используют в приготовлении пищи. оказывают тонизирующее и стимулирующее действие, их употребляют в качестве адаптогена. Средства на основе этих реагентов используются при лечении надпочечников. Концентрация сапонинов в женьшене достигает максимума при достижении растением шестилетнего возраста.
Влияние на человеческий организм
Как и алкалоиды, сапонины оказывают воздействие на человеческое здоровье. При попадании в полость рта или на слизистые оболочки носа и глаз они вызывают раздражение. Начинается усиленная секреция желез, что помогает избавиться от мокроты и помогает бронхам. Однако концентрация сапонинов для человеческого организма может быть и чрезмерной. В таком случае происходит раздражение кишечника и желудка. Токсичное воздействие данных веществ приводит к рвоте, тошноте, головокружению и диарее.
Сапонины полезны в качестве веществ, благодаря которым другие лекарственные средства быстрее всасываются в человеческий организм. Их действие зависит от конкретного растения. Помимо уже упомянутых эффектов, они могут оказать противоязвенный, легкий слабительный, адаптогенный, кортикотропный и диуретический эффект.
Сырье
Одним из самых частых источников сырья для выделения сапонинов является аралия маньчжурская. Это небольшое и быстрорастущее дерево высотой от 3 до 6 метров. Оно отличается поверхностной корневой системой и внешне похоже на пальму. Растение распространено на Дальнем Востоке России, в том числе в Хабаровском крае, Приморском крае и Амурской области.
Сапонины находятся в корнях аралии. При их заготовке используются растения возрастом от 5 до 15 лет. Корни собирают осенью или весной перед распусканием листьев. Их выкапывают ломами и лопатами. Затем требуется сушка, чаще всего она проводится в специальных сушилках, температура в которых достигает 60 °С. Срок годности такого сырья составляет три года.
Особая группа гликозидов отличительной особенностью которых, является образование устойчивой пены (sapo - мыло) при смешивании их с водой. Сапонины, обладающие высоким токсическим влиянием, нередко называются и сапотоксинами.
Их влияние проявляется в основном на форменные элементы крови (гемолиз), а также в сильном раздражении тканей и слизистых оболочек.
Могут быть в природе и сочетания алкалоидов и глюкозы- гликоалкалоиды (например, соланин картофеля и др.).
Особенно сильным раздражающим действием обладают гликозиды содержащие при своем распаде аллилово-горчичные масла Этим соединениям присуще кожно-нарывное действие.
Азотсодержащие гликозиды - нитрилгликозиды,
Нитрилгликозиды существенно отличаются по своему строению от обычных гликозидов.
В их состав входит азот, причем в результате расщепления образуется более или менее значительное количество свободной синильной кислоты (HCN). Отравления животных бывают обусловлены именно этим компонентом распада нитрилгликозида. В нерасщепленном состоянии молекулы таких нитрилгликозидов опасности не представляют.
Гликозиды, отщепляющие HCN, имеют различные наименования, но все они, разлагаясь под влиянием ферментов, обладают влиянием на организм, адекватным количеству HCN.
Токсоальбумины
Эти вещества содержатся в небольшом количестве растений, но по своему влиянию на организм они весьма активны. В химическом отношении их трудно классифицировать. С ядовитыми белками (альбоальбуминами) их можно сравнивать лишь по реактивности к ним организма. Дело в том, что на введение этих веществ организм реагирует так же, как и на введение чужеродного белка, т. е. они, обладают как бы иммунногенными свойствами.
Токсикологическое значение их в ветеринарии очень большое (например, отравление вехом - цикутоксин, семенами клещевины- рицин, корой белой акации - робин и др.).
Эфирные масла.
В химическом и физическом отношении эфирные масла весьма разнообразные вещества. Твердые эфирные масла нередко называются общим наименованием «камфары», или «камфароподобные вещества». В растениях имеется огромное количество различных эфирных масел, чем обусловлен и запах, специфический для того или другого растения.
Общим для них признаком является плохая растворимость в воде, удельный вес меньше единицы (тяжелее воды лишь окисленные масла). В химическом отношении это собственно терпены или их ближайшие производные.
Из эфироносных растений многие имеют токсикологическое значение (например, полынь и др.).
Другие действующие начала
К другим действующим началам относятся органические кислоты и их ангидриды. Токсикологическое значение кислот этой группы для животных и птиц относительно небольшое.
К растениям, содержащим органические кислоты, можно отнести щавели (щавелевая кислота), молочай (ангидрид эвфорбиновой кислоты) и др. К этой же группе нужно отнести и действующие вещества типа лактонов (дикумарин донника, сантонин цитварной полыни и др.).
Краткие сведения о происхождении ядовитых веществ в растениях и о влиянии условий на их накопление
Растение в зависимости от условий внешней среды могут сильно изменять свои свойства а также и отложение тех или иных химических соединений.
Так называемые сорные и ядовитые растения естественных пастбищ и лугов также неодинаковы по токсичности. Больше того, одни и те же растения в зависимости от места произрастания в одних случаях обладают высокой ядовитостью, а в других - используются с успехом как кормовые растения. Это относится, например, к хвощам, звездчатке и т. д.
Колебания в накоплении ядовитых веществ имеют место у одних и тех же растений в различные фазы вегетации (до и после цветения), в различных частях растений и в зависимости от метеорологических условий в определенные месяцы (например, накопление синильной кислоты в сорго после морозов).
Большинство растений, независимо от времени произрастания, местности и т. п. сохраняет свою ядовитость.
Тема лекции
Лекция №3
1. Понятие о сапонинах.
2. Строение сапонинов, их классификация.
3. Биосинтез сапонинов.
4. Распространение сапонинов в растительном мире, локализация в растениях. Влияние условий обитания и онтогенеза на накопление сапонинов.
5. Сырьевая база растений, содержащих сапонины.
6. Физические, химические и биологические свойства сапонинов.
7. Оценка качества сырья, содержащего сапонины. Методы анализа.
8. Особенности сбора, сушки и хранения сырья, содержащего сапонины.
9. Пути использования сырья, содержащего сапонины.
10. Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих сапонины.
Понятие о сапонинах
Сапонины - гетерозиды растительного происхождения, производные стероидов и тритерпеноидов, обладающие гемолитической и поверхностной активностью, а таю/се токсичностью к холоднокровным животным.
Название происходит от латинского слова sapo - мыло, т.к. водные извлечения этих соединений обладают способностью пениться, т.е. понижать поверхностное натяжение жидкостей.
Впервые сапонины были выделены в чистом виде из растений рода Saponaria sp. (мыльнянка).
Как и другие гетерозиды, сапонины способны подвергаться ферментативному гидролизу с образованием углеводной части и агликона. Агликоны сапонинов получили название «сапогенины».
Строение сапонинов, их классификация
В основе классификации сапонинов лежит структура агликона. В зависимости от строения сапогенина все сапонины делят на группы:
1. Стероидные сапонины - производные циклопентанпергидрофенан-трена. По своему строению близки к сердечным гликозидам и часто их сопровождают в растениях (Digitalis sp., Convallaria majalis, Adonis vernalis).
Все стероидные сапогенины в своей структуре имеют:
В 3 положении - гидроксильную (-ОН) группу;
В 10 и 13 положениях - метальные (-СН3) группы;
В положении 5-6 - двойную (-СН=СН-) связь;
В положении 16-17 - спирокетальную группировку.
В зависимости от ориентации спирокетального кольца стероидные сапонины делят на соединения «нормального» ряда и «изо»-ряда.
Углеводная часть молекулы стероидных сапонинов присоединяется в положении 3 агликона и может содержать 1-9 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, галактуроновая кислота и др.). Моносахариды могут образовывать как линейные, так и разветвленные цепи. Например, стероидный сапонин диосцин (Dioscorea nipponica - диоскорея ниппонская, Tribulus terrestris - якорцы стелющиеся) состоит из агликона диосгенина, к которому присоединяется разветвленная триоза:
2. Тритерпеновые сапонины - имеют общую формулу (C5H8)6 и, в зависимости от количества колец в структуре агликона, делятся на 2 группы:
а) тетрациклические - содержат в структуре агликона 4 кольца. В основе этой группы лежит даммаран. Производные даммарана легко окисляются с образованием гетероциклов (панаксдиол и панакстриол). Соединения подобного строения обнаружены в женьшене (Panax ginseng), заманихе высокой (Echynopanax elatum), березе (Betula sp).
б) пентациклические - содержат в структуре агликона 5 колец. Среди этой группы выделяют несколько подгрупп. С медицинской точки зрения, наиболее важными являются производные α-амирина и β-амирина, которые отличаются друг от друга расположением заместителей - метальных (-СНз) фупп в положениях 19 и 20 кольца Б.
α-амирин лежит в основе различных соединений, которые найдены в ортосифоне тычиночном или почечном чае (Ortosyphon stamineus), лапчатке прямостоячей (Potentilla erecta) и других. Наиболее важным представителем является урсоловая кислота (28-карбокси-α-амирин). Урсоловая кислота обнаружена во многих растениях (бруснике обыкновенной - Vaccinium vitis-idaea, клюкве четырехлепестной - Qxycoccus quadripetalus и др.), причем встречается в виде как гликозидов, так и свободного агликона.
β-амирин лежит в основе следующих веществ:
- олеаноловая кислота (28-карбокси-β-амирин). Олеаноловая кислота является агликоном сапонинов (аралозидов) аралии манчжурской (Araliamandshurica), синюхи голубой (Polemonium caeruleum), каштана конского(Aesculus hyppocastanum), первоцвета весеннего (Primula veris), календулы лекарственной (Calendula officinalis), патринии средней (Patrinia intermedia) и др.
- глицирретиновая кислота (11-оксо-29-карбокси-β-амирин). Глицирретиновая кислота является агликоном глицирризиновой кислоты (в 3 положенииприсоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Глицирризиновая кислота содержится в солодке голой (Glycyrrhiza glabra) и солодке уральской (G.uralensis).
Углеводная часть тритерпеновых сапонинов может присоединяться к агликону в различных положениях:
В 3 положении за счет гидроксильной (-ОН) группы;
В 28 положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (при этом связь агликона с сахаром называется ацилгликозидной);
С сапогенином могут быть связаны две углеводные цепи (за счет гидроксильной группы в 3 положении и карбоксильной группы в 28 положении). В этом случае сапонины относятся к дигликозидам.
Углеводная часть тритерпеновых гликозидов может содержать 1-11 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, фруктоза, глюкуроновая и галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной (например, у аралозидов - сапонинов аралии манчжурской). Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном.
Биосинтез сапонинов
Биогенетическим предшественником агликонов как стероидных, так и тритепеновых сапонинов в растениях является сквален.
Под воздействием ферментов сквален подвергается стереоспецифической циклизации. Бели циклизация сопровождается потерей атомов углерода, образуется холестерол, содержащий 27 атомов углерода. При окислении и циклизации боковой углеродной цепи холестерола (из 8 атомов) образуется диосгенин.
Образование тетрациклических тритерпеновых сапогенинов идет, вероятно, через стадии биосинтеза стероидных соединений. Данный вопрос пока еще до конца не изучен и является научной гипотезой.
Распространение сапонинов в растительном мире,
локализация ерастениях. Влияние условий обитания
и онтогенеза на накопление сапонинов
В растительном мире более широко распространены тритерпеновые сапонины. Они обнаружены в растениях почти 70 семейств. Наиболее богаты тритерпеновыми сапонинами представители семейств аралиевые (Araliaceae), синюховые (Polemoniaceae), бобовые (Fabaceae), астровые (Asteraceae), яснотковые (Lamiaceae) и др.
Стероидные сапонины встречаются значительно реже и обнаружены, главным образом, в растениях семейств диоскорейные (Dioscoreaceae), лилейные (Liliaceae), норичниковые (Scrophulariaceae), парнолистниковые (Zygophyllaceae), лютиковые (Ranunculaceae), амарилиссовые (Amarillidaceae). Стероидные сапонины часто сопровождают в растениях сердечные гликозиды (Digitalis sp., Convallariamajalis, Adonis vernalis).
Растения, вырабатывающие тритерпеновые сапонины, не содержат стероидные, и наоборот.
В растениях сапонины обычно находятся в клеточном соке почти всех органов в растворенном виде.
Сапонины найдены во всех органах растений:
В траве (астрагал шерстистоцветковый - Astragalus dasyantus, хвощ полевой - Equisetum arvense, якорцы стелющиеся - Tribulus terrestris);
В листьях (почечный чай - Ortosyphon stamineus);
В семенах (кашатан конский - Aesculus hyppocastanum);
В подземных органах (диоскорея ниппонская - Dioscorea nipponica, синюха голубая - Polemonium caeruleum, заманиха высокая - Echynopanax elatum, солодка голая - Glycyrrhiza glabra и с.уральская G.uralensis, женьшень - Рапах ginseng, аралия манчжурская - Aralia mandshurica).
В подземных органах накапливается наибольшее количество сапонинов.
Предположительно, сапонины принимают участие в биохимических процессах в растениях:
В малых концентрациях они ускоряют прорастание семян, рост и развитие растений, а в больших, наоборот, тормозят. Таким образом, сапонины играют роль гормонов роста растений;
Сапонины оказывают влияние на проницаемость растительных клеток, что связано с их поверхностной активностью.
На накопление сапонинов влияют стадии онтогенеза (т.е. развития) растений. Максимальное количество сапонинов в сырье содержится в фазы:
Бутонизации и начала цветения (ортосифон тычиночный и астрагал шерстистоцветковый);
В конце вегетации, когда биомасса лекарственного растительного сырья максимальна (солодки, синюха, заманиха, аралия, женьшень, диоскорея);
В период плодоношения (каштан конский).
Дикорастущая синюха голубая достигает максимальной продуктивности к 5-6 году жизни, а в культуре - к 2-3 году. При этом содержание сапонинов в подземных органах находится на одном уровне;
Влияние факторов внешней среды на накопление сапонинов строго специфично. Среди них трудно выявить общие закономерности для всех растений. Отметим лишь отдельные моменты:
Растения семейства аралиевых являются эндемиками Дальнего Востока, где сложился собственный климатический и почвенный режим;
Зависимость накопления глицирризиновой кислоты от типа почв и ее засоленности характерна для солодки. Чем больше засоленность, тем меньше глицирризиновой кислоты содержат корни солодки. Повышение влажности почвы способствует накоплению глицирризиновой кислоты.
Сырьевая база растений, содержащих сапонины
Синюха голубая растет по опушкам и вдоль лесных дорог в лесной и лесостепной зонах европейской части России и Сибири,
Женьшень, заманиха, аралия, диоскорея ниппонская встречаются в лесах Дальнего Востока (Приморский, Хабаровский края).
Солодки голая и уральская часто образуют сплошные заросли в поймах и долинах рек в степных и пустынных районах европейской части России и Сибири.
В этих же регионах, как сорняк, встречаются якорцы стелющиеся.
Синюха голубая не образует крупных зарослей, пригодных для промышленных заготовок, в связи с чем, ее культивируют.
Женьшень культивируют на Дальнем Востоке.
Ортосифон тычиночный импортируют из стран тропической Азии.
В последние годы перспективным является метод культуры тканей. Он заключается в выращивании на определенных питательных средах биомассы сырьевой части лекарственных растений. Полученная таким образом биомасса используется в дальнейшем для получения лекарственных препаратов.
В России метод культуры тканей был разработан и освоен на примере женьшеня. Культура тканей женьшеня под названием «Биоженьшень» используется для получения настойки.
Физические, химические и биологические свойства
сапонинов
Физические свойства. Сапонины - бесцветные или желтоватые аморфные вещества. В кристаллическом состоянии выделены гликозиды, имеющие в углеводной цепи до 4 моносахаридов. Оптически активны.
Гликозиды растворимы в воде. Растворимость увеличивается с возрастанием углеводной цепи. В разведенных (60-70%) спиртах растворяются на холоду; в более крепких (80-90%) спиртах - только при нагревании, а при охлаждении выпадают в осадок. Нерастворимы в органических растворителях (ацетон, хлороформ, бензол).
Свободные сапогенины не растворяются в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.
В зависимости от рН водных растворов сапонины делят на:
- нейтральные - стероидные и тетрациклические тритерпеновые сапонины;
- кислые - пентациклические тритерпеновые сапонины. Их кислотность обусловлена наличием карбоксильных (-СООН) групп в структуре агликона или присутствием уроновых кислот в углеводной цепи.
Специфическим свойством сапонинов является их способность снижать поверхностное натяжение жидкостей (воды) и давать при встряхивании стойкую обильную пену. Такая поверхностная активность связана с наличием в молекулах сапонинов одновременно как гидрофильного, так и липофильного остатков.
Химические свойства обусловлены структурой агликона, наличием отдельных функциональных групп, а также присутствием гликозидной связи.
Сапонины гидролизуются под влиянием ферментов и кислот. Производные олеаноловой и глицирритиновой кислот гидролизуются под воздействием щелочей.
При взаимодействии с кислотными реагентами (SbCl3, SbCl5, FeCl3, конц. H 2 SO 4) образуют окрашенные продукты.
Кислые сапонины образуют нерастворимые комплексы с солями тяжелых металлов (Ва, РЬ).
Сапонины способны образовывать комплексы с белками, стеринами, липидами, фенольными соединениями. В составе комплексов сапонины не обладают гемолитической и поверхностной активностью.
Сапонины, имеющие в своей основе стероидное ядро, вступают в специфическую реакцию Либермана-Бурхарда.
Биологические свойства. Сапонины обладают гемолитической активностью. Они способны растворять липидную часть оболочки эритроцитов. В результате этого оболочка из полупроницаемой становится проницаемой. Гемоглобин свободно поступает в плазму крови и растворяется в ней. Образуется красный прозрачный раствор - «лаковая кровь».
Гемолитической активностью обладают только гликозиды. В связи с этим сапонины не применяются для внутривенного введения, т.к. вызывают анемию. При приеме внутрь, после гидролиза в желудочно-кишечном тракте до агликонов, сапонины теряют гемолитическую активность.
Гемолиз эритроцитов вызывают не все сапонины. Этим свойством не обладают сапонины солодки. -
Сапонины токсичны для холоднокровных животных (рыбы, лягушки, круглые черви). Они нарушают функцию жабер, которые являются не только органом дыхания, но и регулятором солевого осмотического давления в организме. Сапонины парализуют или вызывают гибель холоднокровных животных даже в больших разведениях (1:1 000 000).
Агликоны сапонинов для холоднокровных животных не токсичны.
Оценка качества сырья, содержащего сапонины.
Методы анализа
Наличие сапонинов в лекарственном растительном сырье можно установить при помощи качественных реакций, которые проводят непосредственно с сырьем или с извлечением из него.
Качественные реакции на сапонины основаны на их физических, химических и биологических свойствах.
Государственная фармакопея XI издания (вьш.2) рекомендует использовать качественные реакции для подтверждения подлинности для трех видов сырья.
1. Корневища с корнями синюхи голубой . С водным извлечением проводят реакцию пенообразования, основанную на способности сапонинов снижать поверхностное натяжение жидкости (воды) и давать в отваре стойкую обильную пену после встряхивания»
2. Корни аралии манчжурской . Метанольное извлечение хроматографируют в тонком закрепленном слое селикагеля (на пластинках «Силуфол») в системе растворителей хлороформ-метанол-вода (61:32:7). В качестве свидетеля используют раствор «Сапарала». Хроматограмму проявляют 20% H 2 SO 4 и нагревают в сушильном шкафу (t=lO5°C) в течение 10 мин. Появляются пятна вишневого цвета.
Сапонины оказывают благоприятное воздействие на уровень холестерина, стимулируют иммунную систему, оказывают антиоксидантное действие и даже могут поддерживать прочность костей
Сапонины – это встречающиеся в природе растительные гликозиды. Сапонины обладают мылоподобными качествами и при смешивании с водой производят мыльную пену. Более ста семейств растений содержат сапонины. Выделяют более 11 классов сапонинов: даммараны, тирукалланы, люпаны, гопаны, олеананы, тараксастераны, урсаны, циклоартраны, ланостаны, кукурбитаны и стероиды. Считается, что много других разновидностей сапонинов остаются нераскрытыми.
Слово сапонин происходит от латинского слова sapo – «мыло». Верный своему имени, корень растения сапонария традиционно используется в качестве мыла.
Сапонины очень полезны для здоровья человека. Исследования показали, что эти вещества укрепляют иммунную систему, нормализуют уровень холестерина в крови, а также улучшают общее самочувствие человека.
Почему сапонины полезны?
Сапонины имеют уникальную химическую структуру, которая производит пену при смешивании с водой (так же, как моющее средство). Сапонины могут связываться с водой, а также с жирами и маслами. Это означает, что в желудочно-кишечном тракте сапонины производят эмульгирование жирорастворимых молекул. В частности, сапонины связываются с желчными кислотами и помогают выводить их из организма, предотвращая реабсорбцию холестерина. Можно даже сказать, что сапонины «смывают» различные токсины.
Уникальная химическая структура сапонинов обусловливает их потенциальную пользу для здоровья. Сапонины оказывают благоприятное воздействие на уровень холестерина, стимулируют иммунную систему, оказывают антиоксидантное действие и даже могут поддерживать прочность костей.
Сапонины полезны для снижения уровня холестерина
Сапонины снижают уровень холестерина в крови. Организм использует холестерин для получения желчи, необходимой для пищеварения. Сапонины связываются с желчью и предотвращают реабсорбцию холестерина обратно в кровь. Многие лекарственные препараты для снижения уровня холестерина работают таким же образом.
То, что сапонины могут снижать уровень холестерина, было известно на протяжении многих десятилетий. Исследование 1977 животных показало, что эти вещества снижают поглощение холестерина. Отдельное исследование показало, что когда крысам давали экстракт сапонинов, то у них снижался уровень «плохого» холестерина, не влияя на уровень «хорошего» холестерина.
Сапонины полезны для укрепления иммунной системы
Важные для профилактики рака вещества
Сапонины эффективно подавляют рост раковых клеток. В частности, некоторые сапонины оказывают антиоксидантное действие и могут быть токсичными по отношению к раковым клеткам.
Мембрана раковых клеток содержит вещества по типу холестерина. Сапонины способны связываться с этими соединениями и нарушают пролиферацию раковых клеток. Согласно статье, опубликованной в журнале «Питание», сапонины из соевых бобов могут замедлить рост раковых клеток. Другие исследования также показали, что сапонины вызывают гибель раковых клеток и замедляют рост опухоли.
Другие полезные свойства сапонинов
Исследования открыли много полезных свойств сапонинов. В частности, было показано, сапонины из кукубхи (Арджун дерева) могут быть полезны при заболеваниях почек или мочевых камней. В другом исследовании было показано, что сапонины могут быть полезны для лечения депрессии.
Другие положительные качества сапонинов включают поддержку клеток Купфера в печени и поощрение нормальной детоксикации. Сапонины, которые были обнаружены в овсе и шпинате, улучшают пищеварение, ускоряют способность организма усваивать кальций и кремний. В исследованиях на животных было показано, что сапонины нормализуют уровень сахара в крови и поддерживают нормальную плотность костной ткани.
Где содержатся сапонины?
Сапонины широко распространены в пищевых продуктах, часто добавляемых в качестве эмульгатора. Некоторые газированные напитки содержат сапонины, извлекаемых из юкки и квиллайи. Эти вещества применяют для образования пены в напитках.
Оболочку ягод растения сапиндус можно применять в качестве естественного моющего средства для стирки. Это растение также называют мыльным деревом. Твердая оболочку, которая напоминает орех (мыльный орех), высвобождает сапонины, которые при контакте с водой действуют в качестве моющего средства. Это прекрасное средство для стирки! Вы когда-либо применяли сапонины? Оставьте свой комментарий ниже и поделитесь с нами своей информацией.
Стероидные сапонины
Химическое строение и свойства Особенностью структуры стероидных сапонинов является наличие кислородной функции у С-16, а иногда в положении 1, 2, 5, 12. Большинство из них обладает пирокетальной группировкой за счет окиления боковой цепи из 8 углеродных атомов и 16-ОН-группы. У многих апонинов в положении 5,6 имеется двойная связь. В зависимости от ориентации спирокетального кольца стероидные сапонины разделяются на соединения «нормального» ряда и «изо»-ряда.
Стероидные сапонины обладают характерной особенностью образовывать с высшими спиртами (в частности, холестерином)комплекные соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в этиловом спирте. По другим своим свойствам (пенообразование, гемолиз эритроцитов) стероидные сапонины практически не отличаются от тритерпеновых. Стероидная структура сапогенинов может быть подтверждена методом ИК-спектроскопии после выделения сапонинов из сырья и гидролиза их. Стероидные сапогенины имеют четыре характерные полосы поглощения: около 852, 900, 922 и 987 1/см, причем относительное различие интенсивности полос 922 и 900 1/см определяет, к какому ряду принадлежит сапогенин - к "нормальному" или "изо-ряду".
Биосинтез стероидных сапонинов,их распространение в растениях. Наличие в стероидных сапогенинах спирокетальных группировок указывает на их тесную генетическую связь о стеринами. Стероидные сапонины типичны для представителей семейств лилейных, амариллисовых, диоскорейных, норичниковых. Также обнаружены в растениях других семейств: бобовых, парнолистниковых, лютиковых. Стероидные сапонины нетоксичны для теплокровных, но убивают холоднокровных, например рыб. Последнее свойство использовалось первобытными народами при рыбной ловле.
Стероидные сапонины близки к гормонам и их используют в настоящее время для синтеза стероидных гормонов, в том числе прогестерона, который сам по себе является лечебным препаратом и, кроме того, служит исходным сырьем для получения кортизона. Кортизон получают из коры надпочечников убойного скота, но при сильно возросшей потребности в этом ценном препарате сырьевые запасы животного происхождения не могут обеспечить промышленность. Поэтому обратились к изысканиям растительных источников сырья. Найдено возможными использование стероидных сапонинов, именно сапогенина-диосгенина. Растущая в России диоскорея кавказская содержит в корневищах только 0,4-1,2% диосгенина, в то время как тропические виды диоскореи содержат его 1,5% и более. За рубежом поставлена культура разных видов диоскореи с очень крупными корневищами.
Сапонинам присуще подавление жизнедеятельности некоторых низших организмов. Это свойство их зависит от строения сапонинов и вида организма. Особенно сильное воздействие оказывают сапониновые гликозиды на грибы, причем наибольшую актив¬ность проявляют гликозиды спиростанолового ряда и стероидные алкало виды типа а-томатина. На степень фунгистатического действия существен¬но влияет число сахаров в углеводной цепи сапониновых гликозидов. По данным вольтерса (1968), а также л. Васюковой с соавторами (1977), высокое фунгистатическое действие сапониновых гликозидов объяс¬няется образованием комплексов этих соединений со стерином мембран грибных клеток. Фунгистатическая активность сапониновых гликозидов используется в сельском хозяйстве для борьбы с грибковыми поражения¬ми растений.
Противоопухолевая активность. Противоопухолевая активность выяв¬лена у ряда сапониновых гликозидов (г. В. Лазурьевский с соавт., 1977). Гликозиды спиростанолового типа обладают широким спектров противо¬опухолевого действия. Выдвигаются гипотезы о том, что сапониновые гликозиды вызывают фрагментацию мембран митохондрий, выполняющих функцию главного генератора энергии как в нормальных, так и в опухо¬левых клетках. С ними связаны ферменты, регулирующие окислительное фосфорилирование, а нарушение этой системы приводит к гибели клетки (3. П. Софьина, 1977). Установлено, что основной частью молекулы, ответственной за цитостатическую активность сапониновых гликозидов, являются стероидный агликон и его полярность. Углеводная часть оказы¬вает влияние на растворимость и, по-видимому, лишь содействует транс¬порту стероидных гликозидов через клеточные мембраны. Противосклеротическое действие. Стероидные сапонины влияют на раз¬витие атеросклероза, некоторые из них понижают артериальное давление, нормализуют учащенный ритм сердечных сокращений, замедляют и углубляют дыхание. Особенно важным эффектом стероидных сапонинов является их влияние на содержание холестерина в крови. Полиспонин из диоскореи применяется в медицине для лечения атеросклероза.
Стероидные сапонины встречаются в растениях сухого и жаркого климата. Сырьевая база. Лекарственные растения диоскорея ницпонская, заманиха, элеутерококк колючий, аралия маньчжурская - преимущественно заготовляются от дикорастущих дальневосточных видов. Ввиду истощения зарослей диоскорея кавказская временно не заготовляется. Сырьевая база солодки не очень большая. Потребность в корне солодки значительна как в медицине, так и в других отраслях народного хозяйства. Стероидными сапонинами богаты растения семейтва амариллисовых, лилейных, диоскорейных; встречаются у растений семейства Норичниковые, Лилейные, Агавовые, Диоскорейные и др. К этой группе сапонинов относятся диосцин (диоскореи), дигитонин (наперстянки), париллин (сарсапариль) и др.
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое "Стероидные сапонины" в других словарях:
Сапонины безазотистые гликозиды растительного происхождения с поверхностно активными свойствами. Растворы сапонинов при взбалтывании образуют густую стойкую пену. Название происходит от латинского sapo (род. падеж saponis) мыло … Википедия
Природные органические соединения (гликозиды), молекулы которых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом. Содержатся во многих растениях, в т. ч. лекарственных (солодка, кора мыльного дерева). Пенообразователи; из стероидных… … Большой Энциклопедический словарь
Ов; мн. (ед. сапонин, а; м.). [от лат. sapo (saponis) мыло] Хим. Природные органические вещества, получаемые из некоторых растений и дающие с водой обильную пену (применяются в технике, медицине и т.п.). ◁ Сапониновый, ая, ое. * * * сапонины… … Энциклопедический словарь
- (от лат. sapo, родительный падеж saponis мыло) сложные органические безазотистые соединения из группы растительных гликозидов (См. Гликозиды). При кислотном или ферментативном гидролизе С. расщепляются на Моносахариды (одну или несколько… … Большая советская энциклопедия
- (от лат. sapo мыло), группа растит. глико зидов, водные р ры к рых образуют стойкую мыльную пену; обладают гемолитич. активностью и являются ядами для животных, дышащих жабрами. К С. также относят гли козиды стероидов и тритерпеноидов морских… … Химическая энциклопедия
Природные органич. соединения (гликозиды), молекулы к рых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом. Содержатся во многих р ниях, в т. ч. лекарственных (солодка, кора мыльного дерева). Пенообразователи; из стероидных С. получают… … Естествознание. Энциклопедический словарь
Группа природных и синтетических химических соединений производных частично или полностью гидрированного 1,2 циклопентенофенантрена типа в молекулярном скелете которых 17 атомов углерода образуют 4 сочлененных кольца A, B, C, D. Стероиды широко… … Энциклопедия Кольера
Яды, вырабатываемые растениями, служат химическими факторами, участвующими в межвидовых взаимоотношениях. Примеров использования химических веществ для защиты от животных фитофагов у растений очень много. Специфическая черта всех… … Википедия
Яды, вырабатываемые растениями, служат химическими факторами, участвующими в межвидовых взаимоотношениях. Примеров использования химических веществ для защиты от животных фитофагов у растений очень много. Специфическая черта всех растений … … Википедия